(3aS,9bR)-8-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5h]quinoline | 1095242-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,9bR)-8-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5h]quinoline
• CAS: 1095242-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: ZRBQUEQUIYVOAM-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bR)-8-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5h]quinoline 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,9bR,3a'S,9b'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-3a,4,5,9b,3a',4',5',9b'-octahydro-(8,8')-bi([1,3]-dioxolo[4,5h]quinolinyl)
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性2,2'-联吡啶配体及其N-氧化物衍生物：在环氧化物的不对称氨解和醛的不对称烯丙基化中的应用†† ‡

  摘要：

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。

  DOI：

  10.1039/b919894f
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-7,8-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (3aS,9bR)-8-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性2,2'-联吡啶配体及其N-氧化物衍生物：在环氧化物的不对称氨解和醛的不对称烯丙基化中的应用†† ‡

  摘要：

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。

  DOI：

  10.1039/b919894f

文献信息

• Azaarene cis-dihydrodiol-derived 2,2′-bipyridine ligands for asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Lenuta Sbircea、Deirdre Murphy、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart L. James、Christopher C. R. Allen、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b814678k

  日期：——

  Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of 2-chloroquinoline, 2-chloro-3-methylquinoline and 2-chloro-6-phenylpyridine substrates yielded the corresponding enantiopure cis-dihydrodiols; enantiopure 2,2′-bipyridines, synthesised in four steps from 2-chloroquinoline, proved to be efficient chiral ligands in catalytic asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation reactions of alkenes.

  双苯基二氧化酶催化的2-氯喹啉、2-氯-3-甲基喹啉和2-氯-6-苯基吡啶底物的顺式双羟化反应产出了相应的对映体纯顺式双羟醇；经过四步合成的对映体纯2,2'-联吡啶在烯烃的催化不对称烯丙氧化和环丙烷化反应中证明是高效的手性配体。