methoxycarbonyl-6 dioxo-3,9 oxa-2 bicyclo<4.4.0>decene-4 | 76494-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methoxycarbonyl-6 dioxo-3,9 oxa-2 bicyclo<4.4.0>decene-4
• 英文别名: 6-methoxycarbonyl-2-oxabicyclo<4.4.0>dec-4-ene-3,9-dione；methyl (4aR,8aS)-2,7-dioxo-5,6,8,8a-tetrahydrochromene-4a-carboxylate
• CAS: 76494-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: HMUJUGJIEQLIMC-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonyl-6 dioxo-3,9 oxa-2 bicyclo<4.4.0>decene-4 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-acetoxy-3 methoxycarbonyl-6 methyl-5 oxo-9 oxa-2 bicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Recherches toxicologiques sur les substances toxiques de Fusarium nivale; Une autre voie de synthese de l'epoxy-12,13 trichothecene-9.

  摘要：

  描述了一种真菌代谢物12, 13-环氧-三氟乙烯的替代合成方法。给出了甲基香豆酸酯与2-甲氧基-1, 3-丁二烯或2-甲基-3-甲氧基-1, 3-丁二烯的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1981
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methoxycarbonyl-6 dioxo-3,9 oxa-2 bicyclo<4.4.0>decene-4
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯与2-甲基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应的新型[4+2]-环加合物的结构

  摘要：

  2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate 甲酯 (1) 与异戊二烯的 Diels-Alder 反应生成了两种立体异构体，即 8-methyl-8-vinyl- 和 8-isopropenyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2 .2]oct-5-ene-6-羧酸盐。另一方面，只有 1 与 2-甲氧基-1,3-丁二烯、甲基 8-甲氧基-8-乙烯基-3-氧-2-氧杂双环[2.2.2] 辛-5-烯反应的立体异构体得到-6-羧酸盐。这些加合物的立体结构由 NMR 光谱数据和单晶 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.316

文献信息

• MATSUI, TAKANAO;KITAJIMA, SHINJI;NAKAYAMA, MITSURU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 316-318
  作者：MATSUI, TAKANAO、KITAJIMA, SHINJI、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——