4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol | 92587-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(2-Methoxy-phenyl)-but-3-yn-1-ol
• CAS: 92587-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CXJSQQYPJAQOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  接头伸长的影响在一系列的ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ ' - （methoxyphenylalkyl）哌嗪σ 1受体的配体

  摘要：

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.029
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 3-丁炔-1-醇 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简单氯化铜（I）盐在室温下光诱导的Sonogashira CC偶联反应

  摘要：

  常规的热Sonogashira CC偶联反应需要使用钯催化剂和大量的配体。尽管有一些报道描述了在Sonogashira反应中使用廉价的金属催化剂，例如铜（Cu），铁（Fe）和镍（Ni）替代钯（Pd），但后来有人质疑说观察到的效果是由于反应所用试剂中ppb含量的Pd污染所致。在本文中，我们报道，在室温下，在蓝色LED光照射下，简单的氯化铜（I）氯化铜（CuCl）盐在没有Pd和配体的情况下可以高产率（80-99％）催化Sonogashira反应。对照实验表明，当氯化钯（II）（PdCl 2）被用来代替CuCl作为催化剂。研究了一系列富电子和贫电子的取代的芳基卤化物（溴化物和碘化物）以及芳基和烷基乙炔，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200683

文献信息

• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20210115082A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。
• Cascade Reaction of Alkynols and 7-Oxabenzonorbornadienes Involving Transient Hemiketal Group Directed C–H Activation and Synergistic Rh^III/Sc^III Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Liang Liang Jiang、Shuang Chen、Zheng Lu Huang、Li Dang、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02587

  日期：2016.10.7

  As the first cascade C–H activation directed by a transient group, reaction of alkynols and 7-oxabenzonorbornadienes has been achieved via synergistic rhodium and scandium catalysis to afford spirocyclic dihydrobenzo[a]fluorenefurans. This transformation proceeds by a transient hemiketal group directed C–H activation, dehydrative naphthylation, and intramolecular Prins-type cyclization. Mechanistic

  作为由一个瞬态基团控制的第一个级联C–H活化，炔醇与7-氧杂苯并降冰片二烯的反应已通过协同的铑和scan催化作用而得到，以提供螺环二氢苯并[ a ]芴呋喃。这种转化是通过一个半胱氨酸基团直接引导C–H活化，脱水萘化和分子内Prins型环化而进行的。机理研究和密度泛函理论计算表明，决定速率的步骤是C–H键断裂，瞬态半酮基和协同Rh III / Sc III催化均起关键作用。
• A Sequential Activation of Alkyne and C–H Bonds for the Tandem Cyclization and Annulation of Alkynols and Maleimides through Cooperative Sc(III) and Cp*-Free Co(II) Catalysis
  作者：Ravi Kumar Gurram、Manda Rajesh、Maneesh Kumar Reddy Singam、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01533

  日期：2020.7.17

  [4 + 2] oxidative Diels–Alder reaction of readily available alkynols with maleimide is achieved for the rapid access of pthalimide-fused multicyclic compounds. The reaction is proposed to go through a sequence of Sc(OTf)3-catalyzed electrophilic cyclization, ligand exchange with Cp*-free cobalt, and C–H activation followed by maleimide insertion.

  [4 + 2]易于获得的炔醇与马来酰亚胺的氧化Diels–Alder反应可实现邻苯二甲酰亚胺稠合的多环化合物的快速获得。建议该反应通过以下一系列过程：Sc（OTf）3催化亲电环化，与不含Cp *的钴进行配体交换以及C–H活化，然后插入马来酰亚胺。
• A new strategy to construct a CC–CF3 subunit via CuBr-catalyzed domino reaction of homopropargyl amines: an efficient synthesis of trifluoromethyl containing building blocks 4-trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums
  作者：Guang-Cun Ge、Xiao-Jun Huang、Chang-Hua Ding、Shi-Li Wan、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c3cc49059a

  日期：——

  A new strategy for the construction of a CC–CF3 subunit has been developed via CuBr-catalyzed domino cyclization–trifluoromethylation of homopropargyl amines with Umemoto's reagent. 4-Trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums were produced in high yields. The usefulness of these products has been demonstrated by the transformation of them into various other trifluoromethylated molecules.

  一种新的CC–CF3亚单位构建策略已被开发，方法是通过CuBr催化的多重环化–三氟甲基化反应，将同苄炔胺与Umemoto试剂反应。得到了高产率的4-三氟甲基-2,3-二氢吡咯里离子。这些产物的实用性通过将其转化为各种其他三氟甲基化分子得到了证明。
• <i>p</i>-TsOH promoted synthesis of benzo-fused O-heterocycles from alkynols<i>via</i>ring contraction and C–O scission strategy
  作者：Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc00749g

  日期：——

  Here, we report the first divergent synthesis of benzo-fused O-heterocycles by p-toluene sulfonic acid promoted cascade reactions involving alkyne hydration, double cyclization, ring contraction and C–O bond cleavage from alkynols. The reaction mechanism was validated by obtaining the X-ray structure of fused benzo[b]oxepine intermediates. Moreover, some of the obtained derivatives could be transformed

  在这里，我们报道了由对甲苯磺酸促进苯并稠合的O杂环的首次发散合成，该反应促进了级联反应，涉及炔烃水合，双环化，环收缩和炔醇裂解C-O键。通过获得熔融的苯并[ b ]氧杂环庚烷中间体的X射线结构来验证反应机理。而且，一些获得的衍生物可以转化为2，3-二取代的萘醌，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。