((S)-3-Oxo-4-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 202653-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ((S)-3-Oxo-4-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 202653-44-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: GRQVQEGPKRPBRB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Oxo-4-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到tert-butyl 2-[(2S)-3-oxo-4-(2-phenylethyl)piperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4-[2,2-diethoxyethyl(2-phenylethyl)amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到((S)-3-Oxo-4-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u