(S)-N-(4-methylbenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide | 100615-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methylbenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-oxo-L-proline-(4-methyl-benzylamide)；5-Oxo-L-prolin-(4-methyl-benzylamid)
• CAS: 100615-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FWHFBKNLBURBBR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methylbenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34.1%的产率得到(S)-4-methylbenzyl(pyrrolidin-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of chiral 1,2-diamines from 5-oxo-pyrrolidine-(S)-2-carboxylic acid

  摘要：

  Unsymmetrical chiral secondary vicinal diamines were synthesized by applying a modified three-step reaction. The key step in this sequence is a primary amine mediated ring opening reaction of a diastereomeric oxazolidinone derivative. A possible mechanism for this step is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.012
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二乙酯 、 4-甲基苄胺 生成 (S)-N-(4-methylbenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Notes - Some N-Substituted-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a623