(22R)-3β-acetoxy-16β-4-nitrobenzoyloxycholesta-5,17(20)-diene-22-ol | 695226-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-3β-acetoxy-16β-4-nitrobenzoyloxycholesta-5,17(20)-diene-22-ol
• CAS: 695226-32-5
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₇
• 分子量: 607.788
• InChiKey: ATKHUUYYJATNJN-PEWRHNJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-3β-acetoxy-16β-4-nitrobenzoyloxycholesta-5,17(20)-diene-22-ol 在 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (20S,22R)-3β-acetoxy-17α-hydroxycholesta-5-ene-16β,20,22-ortho-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach from Diosgenin to a 17α‐Hydroxy Orthoester via a Regio‐ and Stereo‐Specific Rearrangement of an Epoxy Ester

  摘要：

  A cholesterol model compound, containing 16beta-acetoxy, 17alpha-hydroxy, and (20S, 22R)-epoxy groups was synthesized from diosgenin in 13 steps and was rearranged regio- and stereo-specifically to an orthoester with BF3.Et2O.

  DOI：

  10.1081/scc-120028627
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholesta-5,17(20)-diene-16,22-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (22R)-3β-acetoxy-16β-4-nitrobenzoyloxycholesta-5,17(20)-diene-22-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach from Diosgenin to a 17α‐Hydroxy Orthoester via a Regio‐ and Stereo‐Specific Rearrangement of an Epoxy Ester

  摘要：

  A cholesterol model compound, containing 16beta-acetoxy, 17alpha-hydroxy, and (20S, 22R)-epoxy groups was synthesized from diosgenin in 13 steps and was rearranged regio- and stereo-specifically to an orthoester with BF3.Et2O.

  DOI：

  10.1081/scc-120028627