1-phenyl-N-(triethylsilyl)methanimine | 18410-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(triethylsilyl)methanimine
• 英文别名: 1-phenyl-N-triethylsilylmethanimine
• CAS: 18410-42-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: ITPBLGAVEHYUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(triethylsilyl)methanimine 生成
  参考文献：
  名称：

  Action de derives silicies de l'hydroxylamine sur des imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80718-4
• 作为产物：
  描述：

  diethylphenylsilane 、 苯甲腈 在 [2,6-η6:η1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenylthiolato]triethylphosphineruthenium(II)tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-N-(triethylsilyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过涉及协同 Si-H 键活化的催化氢化硅烷化完全化学选择性还原腈

  摘要：

  报道了一种将腈催化氢化硅烷化至亚胺或胺氧化水平的化学选择性方法。化学选择性由所用的氢硅烷控制。腈到胺还原的有用性已被证明适用于各种芳香族和脂肪族腈，并且胺在水解后很容易以其盐酸盐的形式分离。这种彻底的腈还原在室温下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588441

文献信息

• Boron-Catalyzed Silylative Reduction of Nitriles in Accessing Primary Amines and Imines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Jinseong Jeong、Juhyeon Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00941

  日期：2015.7.17

  Silylative reduction of nitriles was studied under transition metal-free conditions by using B(C6F5)3 as a catalyst with hydrosilanes as a reductant. Alkyl and (hetero)aryl nitriles were efficiently converted to primary amines or imines under mild conditions. The choice of silanes was found to determine the selectivity: while a full reduction of nitriles was highly facile, the use of sterically bulky

  在无过渡金属的条件下，通过使用B（C 6 F 5）3作为催化剂，以氢硅烷作为还原剂，研究了腈的甲硅烷基化还原反应。在温和的条件下，烷基和（杂）芳基腈被有效地转化为伯胺或亚胺。发现硅烷的选择决定了选择性：虽然腈的完全还原非常容易，但是使用空间大体积的硅烷允许部分还原，从而生成N-甲硅烷基亚胺。
• Iridacycles as Catalysts for the Autotandem Conversion of Nitriles into Amines by Hydrosilylation: Experimental Investigation and Scope
  作者：Mustapha Hamdaoui、Camille Desrousseaux、Houda Habbita、Jean-Pierre Djukic

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00749

  日期：2017.12.26

  heterolytic activation of the Si–H bond. The molecular structure of a new example of such an adduct was resolved by X-ray diffraction analysis. Theoretical considerations support a donor–acceptor [C,N}Cp*IrIII-H]→[SiEt3]+ (C,N} = benzo[h]quinolinyl) formulation where the cationic silyl moiety acting as a Z ligand binds both Ir and H centers. Under the conditions of the catalysis, the latter adduct is assumed

  合成了含有（五甲基环戊二烯基）铱（III）单元的一组iridacycles [C，N} Cp * Ir III -Cl]（C，N} =苯并[ h ]喹啉，二苯并[ f，h ]喹啉）并衍生为与BArF型阴离子缔合的阳离子[C，N} Cp * Ir-NCMe] +。后者的盐因其在H 2中对HSiEt 3的潜在催化性能而进行了基准测试-释放测试反应。表现最佳的BArF型盐显示出能够以低的催化负载量（大约）促进反应的能力。乙腈，丙腈和一系列芳腈底物的自动串联氢化硅烷化为0.5–1 mol％。机理研究证实，Si-H键的亲电和杂合活化可初步形成硅烷-铱环加合物。通过X射线衍射分析解析了这种加合物的新实例的分子结构。理论上的考虑支持了施主-受主[C，N} Cp * Ir III -H]→[SiEt 3 ] +（C，N} =苯并[ h ]喹啉基）的配方，其中阳离子甲硅烷基部分充当Z配体结合Ir和
• Non-Metal-Catalyzed Heterodehydrocoupling of Phosphines and Hydrosilanes: Mechanistic Studies of B(C₆F₅)₃-Mediated Formation of P–Si Bonds
  作者：Lipeng Wu、Saurabh S. Chitnis、Haijun Jiao、Vincent T. Annibale、Ian Manners

  DOI：10.1021/jacs.7b09175

  日期：2017.11.22

  synthetically useful silylphosphines (R1R2P–SiR3R4R5) has been achieved using B(C6F5)3 as the catalyst (10 mol %, 100 °C). Kinetic studies demonstrated that the reaction is first-order in hydrosilane and B(C6F5)3 but zero-order in phosphine. Control experiments, DFT calculations, and DOSY NMR studies suggest that a R1R2HP·B(C6F5)3 adduct is initially formed and undergoes partial dissociation to form an

  伯膦和仲膦（R 1 R 2 PH，R 2 = H或R 1）与氢硅烷（R 3 R 4 R 5 SiH，R 4，R 5 = H或R 3）的非金属催化杂脱氢偶联反应合成上有用的甲硅烷基膦（R 1 R 2 P–SiR 3 R 4 R 5）已经使用B（C 6 F 5）3作为催化剂（10 mol％，100°C）获得。动力学研究表明，该反应在氢硅烷和B（C6 F 5）3但在膦中为零级。对照实验，DFT计算和DOSY NMR研究表明，最初形成R 1 R 2 HP·B（C 6 F 5）3加合物，并进行部分离解以形成“相遇复合物”。后者介导了硅烷基材的沮丧的路易斯对型Si–H键活化。我们还发现，B（C 6 F 5）3催化伯膦的均氢脱氢偶联形成环状膦环，并且是非金属催化的P–P键氢化硅烷化生成甲硅烷基膦的第一个例子（R 1 R2 P–SiR 3 R 4 R 5）。而且，将PhCN引入涉及仲膦与氢硅烷的反应中使得
• Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates
  作者：Yudai Watanabe、Takuya Washio、Janagiraman Krishnamurthi、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c2cc32876c

  日期：——

  The first catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-piperidinonate], Rh2(S-BPTPI)4, the cycloaddition reaction proceeded exclusively in an endo mode to give all-cis-substituted 1,3-oxazinan-4-ones in high yields with up to 98% ee.

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。
• Cobalt Nanoparticles Formed upon Reaction of Cp*Co(III) Metallacycles with Na[BHEt ₃ ] Show Catalytic Activity in the Hydrosilylation of Aryl Ketones, Aldehydes and Nitriles
  作者：Carmen Antuña‐Hörlein、Fule Wu、Christophe Deraedt、Corinne Bouillet、Jean‐Pierre Djukic

  DOI：10.1002/ejic.202200563

  日期：2023.2.17

  The treatment of a cobaltacycle with Na[BHEt3] produces Co nanoparticles that are active as catalyst for the hydrosilylation of aromatic aldehydes, ketones and nitriles.

  用 Na[BHEt 3 ]处理钴环会产生 Co 纳米颗粒，其作为芳香醛、酮和腈的氢化硅烷化的催化剂具有活性。