9-<(p-methoxyphenoxy)methyl>anthracene | 112213-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-<(p-methoxyphenoxy)methyl>anthracene
• 英文别名: 9-[(4-methoxyphenoxy)methyl]anthracene
• CAS: 112213-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PDAGOZXMFUGPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(p-methoxyphenoxy)methyl>anthracene 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 9-(4-methoxyphenoxymethyl)-1,4-dihydroxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  焓（ΔH）和熵（ΔS）在近夹心结构中的π堆积相互作用：静电，色散和电荷转移效应的相对重要性

  摘要：

  通过使用三萜烯衍生的分子模型，已定量研究了两个芳香环与各种夹杂物的接近三明治构型之间的相互作用。该模型系统允许两个竞技场的堆叠结构在其基态构型下呈现近乎完美的面对面配置。与我们以前对平行位移构型的研究相比，目前大多数研究领域的排斥相互作用是主要的。但是，如果一个芳烃高度缺乏电子（Ar 2 =五氟苯甲酸酯），则无论另一个芳烃（Ar 1）的特性如何，都可以观察到有吸引力的相互作用。用于Me 2 NC 6 H 4和C 6之间的堆叠相互作用测定了F 5 CO基团，ΔH为-1.84±0.2kcal / mol，ΔS为-2.9±0.8cal /（mol·K）。向五氟苯甲酸酯的有吸引力的堆叠相互作用的总体趋势是Me 2 NC 6 H 4 > Me 3 C 6 H 2 > Me 2 C 6 H 3 > MeC 6 H 4 > MeOC 6 H 4 > C 6 H 5 > O 2数控6 H 4。观察到的趋势与施主-受主关系一致，受主为C

  DOI：

  10.1021/jo062526t
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 、 4-甲氧基苯酚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到9-<(p-methoxyphenoxy)methyl>anthracene
  参考文献：
  名称：

  烯烃-芳烃分子内π堆积相互作用的实验和理论见解。

  摘要：

  衍生自生物质的手性丙烯酸酯被开发为模型，以更好地了解芳基-乙烯基pi堆积相互作用。量子化学计算，NMR研究和实验证据表明，至少存在四个不同构象的平衡：π堆积和面对面，每个构象均呈s-顺式/ s-反式构型。结果表明，由pi-pi相互作用产生的稳定作用使pi堆积的构象在溶液中占主导地位，并且这种稳定作用受到芳香族对应物的电子密度的轻微影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.158

文献信息

• CH₃···O Hydrogen Bond. Implications of Its Presence from the Substituent Effects on the Populations of Rotamers in 4-Substituted 9-Ethyl-1-methoxytriptycenes and 9-(Substituted Phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes
  作者：Yoshio Tamura、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.60.1781

  日期：1987.5

  In the series of 4-substituted 9-ethyl-1-methoxytriptycenes, the populations of the sc conformer increase as the electron-density on the 1-methoxy–oxygen decreases. This trend was interpreted on the basis of steric repulsion which should increase as the electron density on the oxygen atom becomes high. In contrast, in the series of 9-(substituted phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes, the high electron density on the aryloxy–oxygen favors the sc form. The stabilization of the sc form relative to the ap in the high electron density compounds in the latter series is attributed to the presence of CH3···O hydrogen bond, since other factors like Coulombic interactions, van der Waals repulsions, and van der Waals attractions could be excluded from being the main factor for the stabilization.

  在系列的4-取代9-乙基-1-甲氧基三闭环化合物中，随着1-甲氧基氧原子的电子密度降低，sc构象的比例增加。这一趋势被解释为立体排斥作用，随着氧原子上电子密度的增加而增强。相反，在9-(取代苯氧基甲基)-1,4-二甲基三闭环化合物系列中，芳氧氧原子的高电子密度有利于sc形式。后者系列中，sc形式相对于ap形式的稳定性提高归因于CH3···O氢键的存在，因为其他因素如库仑相互作用、范德华排斥和范德华吸引力可以被排除为主要的稳定因素。
• Substituent Effects on the Populations of Rotational Isomers in 9-(Aryloxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes. Implications for the Presence of CH₃···O Hydrogen Bond
  作者：Yoshio Tamura、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1986.1619

  日期：1986.9.5

  The population ratios ±sc/ap in 9-(aryloxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes were determined by 1H NMR spectroscopy. Whereas electron-withdrawing substituents favor the ap rotamer, electron-donating substituents favor the ±sc rotamer in a relative sense. The results are attributed to the presence of weak CH3···O intramolecular hydrogen bond in the ±sc form.

  通过 1H NMR 光谱测定了 9-(芳氧基甲基)-1,4-二甲基三联苯中的±sc/ap 群比率。取电子取代基有利于 ap 转子，而供电子取代基则相对有利于 ±sc 转子。这些结果归因于±sc形式中存在微弱的CH3--O分子内氢键。
• The Role of the Leaving Group in the Dissociation of Radical Anions of 9-(Aryloxymethyl)anthracenes
  作者：Norio Kimura

  DOI：10.1021/ja0028929

  日期：2001.4.1