1-diazo-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-butanone | 148728-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-Diazo-4-(2,3-dimethoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 148728-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: OJJIQWNYMFTQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-butanone 在 platinum(IV) oxide rhodium(II) acetate dimer 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.42h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxy-N-propyl-2-naphthaleneamine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-6- [丙基[2-（2-噻吩基）乙基]氨基] -1,2-萘二醇的合成和药理评价：一种新型的非选择性多巴胺受体激动剂†

  摘要：

  基于多巴胺D 1和-D 2受体同时刺激可能有益于帕金森氏病7,13的假设，我们制备了5,6,7,8-tetrahydro-6- [propyl [2-（2噻吩基）乙基]氨基] -1,2-萘二酚（PTAT。4）中，N-0437（二醇类似物3），作为一个潜在的混合d 1 / d 2受体激动剂。4的合成是通过新策略进行的。该策略的关键步骤是将1-重氮-4-（2,3-二甲氧基苯基）-2-丁酮（15）转化为关键的中间体5,6-二甲氧基-2-四氢萘酮（9通过乙酸铑（II）催化的环化反应，然后在三氟乙酸的影响下进行转化。对PTAT（4）的多巴胺能性质的药理评估表明，该化合物对D 1和D 2受体均显示出高亲和力，并且具有与DAT（D 1 / D 2受体混合激动剂）DPAT（1）相同的诱导能力。利血平使小鼠的运动活动呈现急性运动性。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120211
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-diazo-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-6- [丙基[2-（2-噻吩基）乙基]氨基] -1,2-萘二醇的合成和药理评价：一种新型的非选择性多巴胺受体激动剂†

  摘要：

  基于多巴胺D 1和-D 2受体同时刺激可能有益于帕金森氏病7,13的假设，我们制备了5,6,7,8-tetrahydro-6- [propyl [2-（2噻吩基）乙基]氨基] -1,2-萘二酚（PTAT。4）中，N-0437（二醇类似物3），作为一个潜在的混合d 1 / d 2受体激动剂。4的合成是通过新策略进行的。该策略的关键步骤是将1-重氮-4-（2,3-二甲氧基苯基）-2-丁酮（15）转化为关键的中间体5,6-二甲氧基-2-四氢萘酮（9通过乙酸铑（II）催化的环化反应，然后在三氟乙酸的影响下进行转化。对PTAT（4）的多巴胺能性质的药理评估表明，该化合物对D 1和D 2受体均显示出高亲和力，并且具有与DAT（D 1 / D 2受体混合激动剂）DPAT（1）相同的诱导能力。利血平使小鼠的运动活动呈现急性运动性。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120211