4-(3-fluorobenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 1619970-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• CAS: 1619970-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O
• 分子量: 280.301
• InChiKey: QTQWYYDEMUSQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 4-(3-fluorobenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到2‐ethyl‐4‐(3‐fluorobenzyl)‐6‐phenylpyridazin‐3(2H)‐one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4‐amino‐pyridazin‐3(2H)‐one as a valid core scaffold for FABP4 inhibitors

  摘要：

  摘要目前的临床研究表明，脂肪酸结合蛋白 4 抑制剂（FABP4is）具有生物学和治疗学意义，可能在治疗癌症和其他疾病方面显示出潜力。我们试图通过优化以前报道过的基于 4-氨基和 4-脲基哒嗪酮的 FABP4is 系列来发现新的结构，作为创造更有效的 FABP4 抑制剂的更大研究努力的一部分。结果发现 14e 是最有效的类似物，其 IC50 = 1.57 μM，低于阳性对照的 IC50。先进的建模研究和硅学吸收、分布、代谢和排泄-毒性计算表明，14e 是 FABP4i 等体内研究的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300314
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(3-fluorobenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到4-(3-fluorobenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应与新型磷化磷化物合成多功能烯烃

  摘要：

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.015