1,1,1-trimethyl-N-(4-nitrophenyl)-l5-phosphanimine | 934842-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trimethyl-N-(4-nitrophenyl)-l5-phosphanimine
• CAS: 934842-65-6
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₂P
• 分子量: 212.188
• InChiKey: BRWFMBWGFYJAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trimethyl-N-(4-nitrophenyl)-l5-phosphanimine 在 borane dimethyl sulphide complex 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 diethyl (1-((4-nitrophenyl)amino)butyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-Ketiminophosphonates: Synthesis and Applications

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.521211
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 三甲基膦 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,1-trimethyl-N-(4-nitrophenyl)-l5-phosphanimine
  参考文献：
  名称：

  有效合成α-氨基酯衍生的1-氮杂二烯。α-脱氢氨基酸，乙烯基甘氨酸和α-氨基酸的区域选择性制备

  摘要：

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo061140f

文献信息

• Synthesis of Fluorinated β-Aminophosphonates and γ-Lactams
  作者：Concepción Alonso、Marı́a González、Marı́a Fuertes、Gloria Rubiales、Jose Marı́a Ezpeleta、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo400281e

  日期：2013.4.19

  reaction of phosphazenes and fluorinated acetylenic phosphonates. Subsequent reduction of both carbon–carbon and carbon–nitrogen double bonds of these 1-azadienes I affords the fluorine-containing β-aminophosphonates II, with the syn β-aminophosphonate being obtained as the major diastereoisomer. Base-mediated cyclocondensation of a diastereomeric mixture of aminophosphonates II leads exclusively to a new

  通过乙二醛草酸乙酯与全氟磷酸化的共轭膦烷的Wittig反应制备了官能化的多氟磷酸化的1-氮杂二烯I，所述Wittig反应是通过磷腈与氟化的炔属膦酸酯的反应获得的。随后还原这些1-氮杂二烯I的碳-碳双键和碳-氮双键，得到含氟的β-氨基膦酸酯II，合成的β-氨基膦酸酯为主要的非对映异构体。氨基膦酸酯II的非对映异构体混合物的碱介导的环缩合仅导致一种新型的功能化反式-γ-内酰胺III以非对映选择性的方式。还使用计算研究来解释观察到的这些反应的非对映选择性。
• Conjugate Addition of Amines to an α,β-Unsaturated Imine Derived from α-Aminophosphonate. Synthesis of γ-Amino-α-dehydroaminophosphonates
  作者：Javier Vicario、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo8022022

  日期：2009.1.2

  Aza-Michael reaction of ammonia, aliphatic, aromatic and optically active amines to an α,β-unsaturated imine derived from α-aminophosphonate affords α-dehydroaminophosphonates with a γ-stereogenic center bearing an amino group. Resulting γ-amino α-dehydroaminophosphonates can be used for the preparation of phosphorylated pyrimidine derivatives.

  氨，脂肪族，芳族和旋光性胺与由α-氨基膦酸酯衍生的α，β-不饱和亚胺的Aza-Michael反应得到具有带有氨基的γ-立体异构中心的α-脱氢氨基膦酸酯。所得的γ-氨基α-脱氢氨基膦酸酯可用于制备磷酸化的嘧啶衍生物。
• Synthesis of α-Phosphorylated α,β-Unsaturated Imines and Their Selective Reduction to Vinylogous and Saturated α-Aminophosphonates
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Agnieszka Maliszewska、Domitila Aparicio

  DOI：10.1021/jo062609+

  日期：2007.3.1

  [GRAPHIC]An efficient synthesis of alpha,beta-unsaturated imines derived from alpha-aminophosphonates is achieved through aza-Wittig reaction of P-trimethyl phosphazenes with beta,gamma-unsaturated alpha-ketophosphonates. Selective 1,2-reduction of such 1-azadienes affords beta,gamma-unsaturated alpha-aminophosphonates, phosphorylated analogs of vinylglycines, which are hydrogenated to yield saturated alpha-aminophosphonate derivatives.