17-Tert-butylsulfanyl-20-oxanonacyclo[19.16.0.02,19.03,16.04,13.05,10.024,37.027,36.030,35]heptatriaconta-1(21),2,4(13),5,7,9,11,14,16,18,22,24(37),25,27(36),28,30,32,34-octadecaene | 1440175-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-Tert-butylsulfanyl-20-oxanonacyclo[19.16.0.02,19.03,16.04,13.05,10.024,37.027,36.030,35]heptatriaconta-1(21),2,4(13),5,7,9,11,14,16,18,22,24(37),25,27(36),28,30,32,34-octadecaene
• CAS: 1440175-01-8
• 化学式: C₄₀H₂₈OS
• 分子量: 556.728
• InChiKey: JWHIIMWDGIMTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 C₃₆H₂₀O₂ 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到17-Tert-butylsulfanyl-20-oxanonacyclo[19.16.0.02,19.03,16.04,13.05,10.024,37.027,36.030,35]heptatriaconta-1(21),2,4(13),5,7,9,11,14,16,18,22,24(37),25,27(36),28,30,32,34-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  通过螺旋 1,1'-联苯 [c] 菲亚基-2,2'-二酮的亲核脱水反应合成对映体纯 Oxa[9] 螺旋烯衍生物

  摘要：

  通过对映体纯螺旋缩聚 2,2'-二苯醌衍生物（1,1'-联苯并[c]菲亚基- 2,2'-二酮）。(P)-2,2'-二苯醌衍生物提供(P)-oxa[9]螺旋烯，而(M)-2,2'-二苯醌衍生物提供相应的(M)-oxa[9]螺旋烯。因此，闭环反应在不降低对映体过量的情况下提供了相应的对映体纯产物，并且它在保留构型的情况下立体定向地进行。oxa[9]螺旋烯的热稳定性是通过确定其在不同温度下对映体过量的减少来研究的，发现其外消旋势垒为165.6 kJ/mol。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0448

文献信息

• Novel Synthesis of Thioalkoxy-Substituted Oxa[9]helicenes by the Reaction of Helical Quinones with Thiols
  作者：Michinori Karikomi、Mohammad Salim、Takao Kimura

  DOI：10.3987/com-12-12640

  日期：——

  The reaction of helical quinone with thiols in the presence of acid such as HCl, para-toluene sulfonic acid (pTSA), or Yb(OTf)(3)center dot 3H(2)O to form resulted in the formation of thioalkoxy-substituted oxa[9]helicenes in moderate to good yields.