(+/-)-2-methyl-4-bromo-5-(2,3-dihydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonane hydrobromide | 100448-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-4-bromo-5-(2,3-dihydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonane hydrobromide
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-4-bromo-5-(2,3-dihydroxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane hydrobromide
• CAS: 100448-08-6
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₀BrNO₂
• 分子量: 407.145
• InChiKey: IGJCIBRCSQYJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-4-bromo-5-(2,3-dihydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonane hydrobromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6alpha-甲桥苯并呋喃并(2,3-c)氮杂环辛烷-10-醇
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。9.（+/-）-（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2-methyl-2H-3,6a-methanobenzofuro [2,3的合成-c] azocin-10-ol，氧化物桥接的5-（间羟基苯基）吗啉。

  摘要：

  外消旋（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6a-甲基苯并呋喃[2,3-c]偶氮星-10的合成描述了-ol（2d）。该路线使用烯胺5的酸催化的闭环反应生成不饱和苯基吗啉6。6转化为氧化物桥连的2d是通过引入溴原子的多步方式完成的，然后对酚基甲基进行O-去甲基化醚和碱催化的分子内酚盐置换溴。化合物（+/-）-2d代表有效的5-（m-羟苯基）吗啡类阿片类镇痛药1的氧化物桥连衍生物。与具有自由旋转的苯基的5-（m-羟苯基）吗啡烷不同，2d具有相对于2d的原子1、3、11a和12成49度角限制的苯环构象。

  DOI：

  10.1021/jm00155a026
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-4-bromo-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonane hydrobromide 在 甲醇 、 三溴化硼 作用下， 生成 (+/-)-2-methyl-4-bromo-5-(2,3-dihydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonane hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。9.（+/-）-（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2-methyl-2H-3,6a-methanobenzofuro [2,3的合成-c] azocin-10-ol，氧化物桥接的5-（间羟基苯基）吗啉。

  摘要：

  外消旋（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6a-甲基苯并呋喃[2,3-c]偶氮星-10的合成描述了-ol（2d）。该路线使用烯胺5的酸催化的闭环反应生成不饱和苯基吗啉6。6转化为氧化物桥连的2d是通过引入溴原子的多步方式完成的，然后对酚基甲基进行O-去甲基化醚和碱催化的分子内酚盐置换溴。化合物（+/-）-2d代表有效的5-（m-羟苯基）吗啡类阿片类镇痛药1的氧化物桥连衍生物。与具有自由旋转的苯基的5-（m-羟苯基）吗啡烷不同，2d具有相对于2d的原子1、3、11a和12成49度角限制的苯环构象。

  DOI：

  10.1021/jm00155a026