3-p-tolyl-5-(trifluoromethyl)pyridine | 1440538-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-p-tolyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1440538-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: SHAPMONCKAHJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-tolyl-5-(trifluoromethyl)pyridine 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 N₂-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N₆-(2-(isoquinolin-8-yl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 C₁₃H₁₀F₆N₄O₂Pd 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到ethyl (E)-3-(5-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Remote C−H Olefination of Heterocyclic Biaryls Enabled by Reversibly Bound Templates

  摘要：

  摘要杂环双芳基的远程 C-H 功能化在合成和药物化学中将具有重要意义。通过调整指导原子和目标 C-H 键的几何关系，我们开发出了两种新的催化模板，可以对在元或对位上带有指导杂原子的杂环双芳基中阻碍较大的正 C-H 键进行官能化，从而获得前所未有的位点选择性。模板伴侣的使用还克服了产物抑制作用，并使定向模板具有催化作用。通过对带有各种取代基的杂环双芳基进行烯化反应，证明了这一方案的实用性，克服了传统的立体和电子效应。这些正交-C-H 烯化杂环双芳基具有立体阻碍，通常很难通过芳基-芳基偶联反应制备。

  DOI：

  10.1002/anie.202307581
• 作为产物：
  描述：

  5-p-tolylpyridin-3-amine 、 Umemoto's reagent 在 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3-p-tolyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t