1-(4-methoxyphenyl)-4-(m-toluenyl)-buta-1,3-diyne | 1217554-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(m-toluenyl)-buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[4-(3-methylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 1217554-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JJCPLHOOKJBIRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-(m-toluenyl)-buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联

  摘要：

  开发了铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联反应，导致在温和条件下产生不对称的1,3-共轭二炔。该方法提供了用于sp-sp键形成的新颖的脱羧交叉偶联。与有机卤化物相比，这种方法仅产生二氧化碳作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.138

文献信息

• An efficient approach to homocoupling of terminal alkynes: Solvent-free synthesis of 1,3-diynes using catalyticCu(ii) and base
  作者：Dong Wang、Jihui Li、Na Li、Tingting Gao、Sihua Hou、Baohua Chen

  DOI：10.1039/b917448f

  日期：——

  We report an environmentally friendly, efficient method for transforming terminal acetylenes into 1,3-diynes based on catalytic amounts of a Cu(II) salt and base under solvent-free conditions. The developed process conforms to the principles of ‘green’ chemistry and addresses the shortage of such methods for the synthesis of 1,3-diynes. The reaction is quite general and results in good yields. Interestingly

  我们报告了一种环保，高效的方法，可根据以下方法将末端乙炔转化为1,3-二炔 催化 金额 的Cu（II）盐和无溶剂条件下的碱。所开发的方法符合“绿色”化学原理，并解决了此类合成1,3-二炔的方法的不足。该反应是相当普遍的，并导致良好的产率。有趣的是，该系统还允许通过两个不同末端炔的交叉偶联来合成不对称的1,3-二炔。最后，催化剂 也可以回收。
• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalysed homo- and cross-coupling of terminal alkynes under mild conditions
  作者：Hang Xu、Keying Wu、Jing Tian、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c7gc03120c

  日期：——

  for the homo- & cross-coupling of terminal alkynes. Excellent functional group tolerance and good yields were observed with oxygen as an oxidant in an isopropanol solution (or as additive) under ambient conditions. Furthermore, the composite catalyst shows good recyclability and can be recovered simply and reused several times without significant loss in its catalytic activities.

  制备了Cu / C 3 N 4复合材料，并将其用作高效和环保的末端炔烃均相和交叉偶联催化剂。在环境条件下，使用氧气作为异丙醇溶液（或作为添加剂）的氧化剂，观察到出色的官能团耐受性和良好的产率。此外，该复合催化剂显示出良好的可循环性，并且可以简单地回收并重复使用几次而不会显着降低其催化活性。
• Iron/copper promoted oxidative homo-coupling reaction of terminal alkynes using air as the oxidant
  作者：Xu Meng、Chuanbin Li、Baochun Han、Tiansheng Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.017

  日期：2010.6

  An inexpensive catalytic system, which used a readily available Fe(acac)(3) and trace quantity of Cu (acac)(2) as the co-catalyst and air as the oxidant for the homo-coupling of terminal alkynes, has been developed. The catalytic system could also apply to the cross-coupling reaction of two different terminal alkynes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.