2-[1-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl tert-butyl malonate | 1079263-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[1-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl tert-butyl malonate
• CAS: 1079263-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₄
• 分子量: 376.415
• InChiKey: IODHQLSTPDPWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl tert-butyl malonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 mono-{2-[1-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl} malonate
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的硫胺素焦磷酸盐的焦磷酸盐模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了硫胺素焦磷酸盐（TPP）的新型基于三唑的焦磷酸盐类似物，并测试了其对运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）丙酮酸脱羧酶（PDC）的抑制作用。在有效的两步操作中，将硫胺素的噻唑鎓环替换为三唑。然后，焦磷酸化作用可制得非常有效的三唑抑制剂，其K（I）值低至20 pM，而TPP的K（D）值为0.35 microM。该三唑支架用于进一步研究，合成了六种含有焦磷酸盐基团模拟物的类似物，并测试了其对PDC的抑制作用。发现了几种有效的类似物，其K（I）值低至约1 nM。

  DOI：

  10.1039/b806580b
• 作为产物：
  描述：

  2‐{1‐[(4‐amino‐2‐methylpyrimidin‐5‐yl)methyl]‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl}ethan‐1‐ol 、 丙二酸单叔丁酯 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2-[1-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl tert-butyl malonate
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的硫胺素焦磷酸盐的焦磷酸盐模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了硫胺素焦磷酸盐（TPP）的新型基于三唑的焦磷酸盐类似物，并测试了其对运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）丙酮酸脱羧酶（PDC）的抑制作用。在有效的两步操作中，将硫胺素的噻唑鎓环替换为三唑。然后，焦磷酸化作用可制得非常有效的三唑抑制剂，其K（I）值低至20 pM，而TPP的K（D）值为0.35 microM。该三唑支架用于进一步研究，合成了六种含有焦磷酸盐基团模拟物的类似物，并测试了其对PDC的抑制作用。发现了几种有效的类似物，其K（I）值低至约1 nM。

  DOI：

  10.1039/b806580b