γ-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyric acid | 77259-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: γ-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyric acid
• 英文别名: 4-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-butyric acid；4-(2-Brom-5-methoxy-phenyl)-buttersaeure；4-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 77259-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: AFMVMUXHJZEZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyric acid 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 2-溴-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  C环芳族18-甾族化合物1的全合成

  摘要：

  报道了（±）-11-甲氧基-18-nor-5χ和5β-androsta-8（9），11,13（14）-三烯-3,17-二酮的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80231-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)丁酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到γ-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  C环芳族18-甾族化合物1的全合成

  摘要：

  报道了（±）-11-甲氧基-18-nor-5χ和5β-androsta-8（9），11,13（14）-三烯-3,17-二酮的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80231-6

文献信息

• Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangements Controlled by Pyrrolidine Auxiliaries - Useful Key Steps in Convergent Enantioselective Syntheses
  作者：Nora M. Friedemann、Alice Härter、Sebastian Brandes、Steffen Groß、Dorothea Gerlach、Winfried Münch、Dieter Schollmeyer、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201200073

  日期：2012.4

  substituents served as efficient auxiliaries in diastereoselective zwitterionic ketene aza-Claisen rearrangements. Palladium-catalysed N-allylation starting from optically active proline and prolinol derivatives, as well as from (2S,5S)-2,5-dimethoxymethylpyrrolidine, gave various allylamines bearing trisubstituted olefin moieties. Treatment with complex carboxylic acid fluorides in the presence of trimethylaluminium

  手性吡咯烷取代基在非对映选择性两性离子烯酮氮杂-克莱森重排中充当有效助剂。从光学活性脯氨酸和脯氨醇衍生物以及 (2S,5S)-2,5-二甲氧基甲基吡咯烷开始，钯催化的 N-烯丙基化得到各种带有三取代烯烃部分的烯丙胺。在三甲基铝诱导活化乙烯酮加成到氮和随后的 [3,3] σ 重排的情况下，用复合羧酸氟化物处理，得到具有优异简单非对映选择性和高达 11:1 辅助诱导非对映体比率的 γ,δ-不饱和酰胺. 吡咯烷酰胺的裂解是通过碘内酯化实现的，可选择回收辅助吡咯烷。通过合适的酰胺和内酯的 X 射线和 NOEDS 分析确定重排和碘环化的立体化学结果。总的来说，两种对映异构体都可以选择性地获得。以这种方式形成的确定构型的旋光酰胺和内酯应可用作会聚甾体天然和药学上重要的产物合成中的关键中间体。
• Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1H-benz[e]isoinodolines useful in the treatment
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04618683A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  Disclosed herein are tetrahydro-benzo[e]isoindolines represented by the formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms, allyloxy, benzyloxy, benzoyloxy, thiomethyl, halo, ##STR2## wherein t is 0 or 1, n is 0 to 5 and R.sub.11 and R.sub.14 are independently selected from hydrogen, halo, hydroxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms or amino; or R and R.sub.1, or R.sub.1 and R.sub.2 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; with the proviso that at least one of R, R.sub.1 or R.sub.2 must be other than hydrogen and the proviso that two of R, R.sub.1, or R.sub.2 must be other than methoxy in the 7 and 8 positions when the remaining one of R, R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen; and R.sub.3 is hydrogen, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, halo-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino-substituted arylalkyl, allyl, thioloweralkyl, loweralkanol, or ##STR3## wherein R.sub.12 and R.sub.13 are independently selected from hydrogen, hydroxy, amino, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms and s is 1 to 3; or ##STR4## wherein m is 0, 1 or 2, p is 0 or 1, R.sub.7 is hydrogen or loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.8 and R.sub.9 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methoxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, or halo, or R.sub.8 and R.sub.9 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or 1,4-benzodioxan of the formula ##STR5## wherein q is 1, 2 or 3, and R.sub.10 is hydrogen, methoxy, amino, or halo; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的是由以下式表示的四氢-苯并[e]异喹啉：其中R、R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、1至4个碳原子的低碳烷基、羟基、1至3个碳原子的低碳氧烷基、烯丙氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、硫甲基、卤素、t为0或1、n为0至5、R.sub.11和R.sub.14分别选自氢、卤素、羟基、1至4个碳原子的低碳烷基、1至3个碳原子的低碳氧烷基或氨基；或R和R.sub.1，或R.sub.1和R.sub.2可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；但R、R.sub.1或R.sub.2中至少有一个必须不是氢，且当R、R.sub.1或R.sub.2中的另外一个是氢时，R、R.sub.1或R.sub.2中的两个必须不是7和8位置的甲氧基；R.sub.3是氢、1至4个碳原子的低碳烷基、1至4个碳原子的卤素取代的低碳烷基、1至4个碳原子的氨基取代的低碳烷基、氨基取代的芳基烷基、烯丙基、硫代低碳烷基、低碳醇、或其中R.sub.12和R.sub.13分别选自氢、羟基、氨基、1至3个碳原子的低碳氧烷基，s为1至3；或m为0、1或2、p为0或1、R.sub.7为氢或1至4个碳原子的低碳烷基，R.sub.8和R.sub.9分别选自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低碳烷基或卤素，或R.sub.8和R.sub.9可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；或以下式的1,4-苯并二氧杂环己烷：其中q为1、2或3，R.sub.10为氢、甲氧基、氨基或卤素；以及其药学上可接受的盐。
• The Metalation of 1,7-Dimethoxynaphthalene¹
  作者：Roderick A. Barnes、Walter M. Bush

  DOI：10.1021/ja01526a065

  日期：1959.9
• US4618683A
  申请人：——

  公开号：US4618683A

  公开（公告）日：1986-10-21
• US5049564A
  申请人：——

  公开号：US5049564A

  公开（公告）日：1991-09-17