6-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1586812-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 1586812-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: ZDALSXBEKWXOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 C₈₄H₁₁₄F₉N₃O₁₂S₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到6-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于杯[6]芳烃的布朗斯台德酸用于分子识别和催化

  摘要：

  我们报告了具有布朗斯台德酸特征的通用三氟甲基磺酰胺杯[6]芳烃衍生物的合成，该特征会影响分子识别和催化应用。实际上，在低极性介质中，含三氟甲基的超分子轮能够根据其选择性离子对识别功能对带电物质的络合作出反应。同时，增强的酸度是在假生理反应条件（H 2 O，37°C）下促进吲哚向硝基烯烃迈克尔加成的关键。

  DOI：

  10.1039/d0ob02393k

文献信息

• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• Oxidative organophotoredox catalysis: a regioselective synthesis of 2-nitro substituted imidazopyridines and 3-substituted indoles, initiated by visible light
  作者：Snehlata Yadav、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Bhartendu Pati Tripathi、Anu Mishra、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6nj02365g

  日期：——

  example of green chemistry, due to the fact that molecular oxygen and visible light have been utilized effectively for the transformation. The procedure involves intramolecular C–N heterocyclization, followed by aerobic oxidation and C–C bond formation at room temperature. This green protocol has also been successfully extended to the regioselective synthesis of 3-substituted indoles via indole and nitroalkene

  我们建立了一种温和，无金属，一锅，可见光催化的程序，用于在开放气氛下通过硝基烯烃和2-氨基吡啶高度区域选择性合成2-硝基-3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。一种光氧化还原催化剂曙红Y，它是一种廉价的有机染料，已在转化中用作光敏剂。由于已将分子氧和可见光有效地用于转化，因此该方案可作为绿色化学的一个实例。该过程涉及分子内C–N杂环化，然后在室温下进行好氧氧化和C–C键形成。此绿色方案也已成功扩展到3-取代吲哚的区域选择性合成通过吲哚和硝基烯烃通过自由基途径。
• 2,6-Bis(amido)benzoic Acid with Internal Hydrogen Bond as Brønsted Acid Catalyst for Friedel-Crafts Reaction of Indoles
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Yuki Saito、Shoichi Katsuta、Hideo Togo

  DOI：10.1002/adsc.201401189

  日期：2015.6.15

  Benzoic acid catalysts bearing two amide groups that increase the Brønsted acidity of the carboxylic acid moiety by internal hydrogen‐bonding interactions were designed as a novel class of carboxylic acid catalysts for the Friedel–Crafts reaction of indoles with β‐nitrostyrenes and 3,3‐disubstituted 3H‐indoles to obtain the corresponding Friedel–Crafts adducts in high yields. The internal hydrogen‐bonding

  带有两个酰胺基团的苯甲酸催化剂通过内部氢键相互作用增加了羧酸部分的布朗斯台德酸度，被设计为一类新型的羧酸催化剂，用于吲哚与β-硝基苯乙烯和3,3-的Friedel-Crafts反应。双取代的3 H吲哚，以高收率获得相应的Friedel-Crafts加合物。与内部氢键结合的苯甲酸催化剂相比，苯胺酸具有较高的布朗斯台德酸度，后者基于DMSO中通过紫外分光光度滴定法测得的p K a得出。
• Baker’s yeast as an efficient biocatalyst for regioselective 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins in aqueous medium
  作者：Ananda Mane、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.057

  日期：2016.6

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins was efficiently carried out in aqueous media using baker’s yeast as a biocatalyst at room temperature. The merits of the present method are operational simplicity, easy workup, utilization of an inexpensive catalyst, free from hazardous organic solvents and good yields of products. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。
• Effects of Brønsted acid cocatalysts on the activities and selectivities of charge‐enhanced thiourea organocatalysts in Friedel–Crafts and oxa‐Pictet–Spengler reactions
  作者：George F. Riegel、Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1002/poc.4321

  日期：2022.11

  the organocatalysis of the Friedel–Crafts alkylation of indole with trans-β-nitrostyrene and the oxa-Pictet–Spengler reaction of tryptophol and benzaldehyde. The effects of substoichiometric Brønsted acidic additives on the reaction conversions and enantiomeric ratios of these transformations were examined, and the role of these species in the mechanism of the latter reaction was explored using variable

  电荷增强的手性硫脲被用于吲哚与反式-β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 烷基化反应以及色氨酸和苯甲醛的 oxa-Pictet-Spengler 反应的有机催化。研究了亚化学计量的 Brønsted 酸性添加剂对反应转化率和这些转化的对映体比率的影响，并使用可变时间归一化动力学来探索这些物质在后一种反应机理中的作用，以阐明催化剂、助催化剂的反应顺序, 和试剂。提供了一种用于 oxa-Pictet-Spengler 环化的途径，该途径涉及匹配和不匹配的催化剂和助催化剂对以及后一种物质的非循环外消旋化。