(2R,3s)-(+)-3-(苄氧基甲基)环氧乙烷-2-甲醇 4-硝基苯甲酸酯 | 78469-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3s)-(+)-3-(苄氧基甲基)环氧乙烷-2-甲醇 4-硝基苯甲酸酯
• 中文别名: (2R,3S)-(+)-3-(苄氧甲基)环氧乙烷-2-甲醇4-硝基苯甲酸酯；(2R,3s)-(+)-3-(苄氧基甲基)环氧乙烷-2-甲醇4-硝基苯甲酸酯
• 英文名称: (2R,3S)-p-nitrobenzoesaeure-(4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butyl)ester
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid (2R,3S)-3-benzyloxymethyl-oxiranylmethyl ester；((2R,3S)-3-((Benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate；[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 78469-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: XBAOYRZETQXAAE-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  509.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3s)-(+)-3-(苄氧基甲基)环氧乙烷-2-甲醇 4-硝基苯甲酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[(benzyloxy)methyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成的四个异构体的组成部分，可用于合成2-nor-leukotriene类似物

  摘要：

  我们在这封信中报告了四个异构体官能化的环氧化物（3a，3b，3c和3d）的对映选择性合成，它们是合成2-nor-leukotriene类似物的有用组成部分。所有四种环氧化物均正式源自单一的非手性原料2-丁炔-1,4-二醇7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80273-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol 、 对硝基苯甲酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 0.75h， 以63%的产率得到(2R,3s)-(+)-3-(苄氧基甲基)环氧乙烷-2-甲醇 4-硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性上电子手性合成物，功能性合成物，2,3-和3,4-环氧-丁二醇衍生于立体异构形式

  摘要：

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640311

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of homoazasugars
  作者：Ian Henderson、Karen Laslo、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85053-4

  日期：1994.1

  A chemoenzymatic approach for the synthesis of homoazasugars is described, utilizing an aldolase to catalyze the key asymmetric aldol addition reaction. This approach is illustrated by the synthesis of β-D-homomannonojirimycin (11) using D-fructose diphosphate (FDP) aldolase.

  描述了一种化学酶法合成高氮天竺葵的方法，该方法利用醛缩酶催化关键的不对称醛醇加成反应。使用D-果糖二磷酸（FDP）醛缩酶合成β-D-高甘露糖苷（11）可以说明这种方法。
• Stereoselective synthesis of orthogonally protected 2,3-disubstituted morpholines using a base-catalysed cascade reaction
  作者：Frederic J. Marlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.077

  日期：2017.8

  The stereoselective synthesis of differentially protected [3-(hydroxymethyl)morpholin-2-yl]methanols is described, starting from chiral epoxides. The key step involves a one-pot oxazolidinone formation via intramolecular epoxide opening and concomitant cyclisation to form the morpholine ring. Selective deprotection reveals the free hydroxymethyl group at either the 2- or 3-position of the morpholine

  从手性环氧化物开始，描述了立体保护的[3-（羟甲基）吗啉-2-基]甲醇的立体选择性合成。关键步骤涉及通过分子内环氧化物开放并伴随环化形成吗啉环，形成一锅的恶唑烷酮。选择性脱保护揭示了吗啉2位或3位的游离羟甲基。