t-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate | 663905-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 663905-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: AQYNDPPSSJWRPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-183.1 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-acetoxymethyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苊并苯并卟啉和氟并苯并卟啉的新合成方法

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)23
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到t-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苊并苯并卟啉和氟并苯并卟啉的新合成方法

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)23

文献信息

• Synthesis of antiaromatic tetrabenzodithiaamethyrin
  作者：Tetsuo Okujima、Ryohei Kozumi、Shigeki Mori、Yoshiaki Chino、Masayoshi Takase、Hidemitsu Uno、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1142/s1088424621500966

  日期：2021.10

  Bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused dithiaamethyrin 4 was synthesized via a “3+3” condensation method. Thermal conversion of the BCOD moieties afforded tetrabenzodithiaamethyrin 5. The highly planar structures of 4 and 5 were confirmed by X-ray diffraction studies. The 1H NMR, absorption and MCD spectra, together with TD-DFT calculations revealed that both BCOD-fused and π-extended dithiaamethyrins

  双环[2.2.2]辛二烯(BCOD)-稠合二硫甲氰菊酯4被合成了通过“3+3”冷凝法。BCOD部分的热转化得到四苯并二硫代甲氰菊酯5. 高度平面结构4和5经 X 射线衍射研究证实。1 H NMR、吸收和 MCD 光谱以及 TD-DFT 计算表明，BCOD 融合和π- 扩展二硫甲氰菊酯有 24π反芳香性。
• An efficient synthesis of conjugation-expanded carba- and azuliporphyrins using a bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane
  作者：Tetsuo Okujima、Naoki Komobuchi、Yusuke Shimizu、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.041

  日期：2004.7

  A bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane was synthesized as a first versatile reagent for the preparation of pi-expanded heteroporphyrins. The reaction of the tripyrrane with 1,3-diformylindene and azulene-1,3-dicarbaldehyde afforded the corresponding heteroporphyrins. which were easily converted into tetrabenzocarbaporphyrin and tribenzoazuliporphyrin by retro Diels-Alder reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.