(3-methoxyphenyl)azo 4-methylphenyl sulfone | 38676-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)azo 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 38676-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: ANUDRHJPZGSRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 (3-methoxyphenyl)azo 4-methylphenyl sulfone 在 甲醇 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(E)-3-((3-methoxyphenyl)diazenyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的烯烃加氢胺化模块化合成烷基芳基偶氮化合物

  摘要：

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00540
• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-methoxyphenyl)azo 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的烯烃加氢胺化模块化合成烷基芳基偶氮化合物

  摘要：

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00540

文献信息

• Pyridine‐Catalysed Desulfonylative Addition of β‐Diketones to Arylazosulfones via Diaziridine Rearrangement
  作者：Xin Ji、Ling‐Guo Meng、Hailong Xu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001171

  日期：2021.2.16

  pyridine‐catalysed desulfonylative addition of β‐diketones to arylazosulfones was developed to obtain diazenyl β‐dicarbonyl compounds. The aryldiazenyl group was observed in the desired product from arylazosulfones, and this diazenylation reaction was achieved via a possible rearrangement process based on diaziridine ring cleavage. The scope of the protocol was investigated and a plausible mechanism was

  开发了吡啶催化的β-二酮向芳基偶氮砜的脱磺酰基加成反应，以获得二氮烯基β-二羰基化合物。在所需的芳基偶氮砜产物中观察到芳基二氮烯基，该二氮烯基化反应是通过基于二氮丙啶环裂解的可能的重排过程实现的。研究了协议的范围，并给出了合理的机制。
• ^<i>n</i>Bu₃P-Catalyzed Desulfonylative [3 + 2] Cycloadditions of Allylic Carbonates with Arylazosulfones to Pyrazole Derivatives
  作者：Qi Zhang、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503735c

  日期：2015.2.20

  Highly efficient (Bu3P)-Bu-n-catalyzed desulfonylative [3 + 2] cycloadditions of allylic carbonates with arylazosulfones were developed for the synthesis of pyrazole derivatives. The reactions proceed smoothly under mild conditions to generate corresponding annulation products in good to excellent yields.
• Reactions of arylazosulfones with the conjugate bases of (tert-butoxycarbonyl)methyl and tosylmethyl isocyanide. Synthesis of substituted 1-arylimidazoles
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01108-8

  日期：1997.2

  The reactions of arylazosulfones 1 (ArN=NSO2Ar') with the potassium salts of (tert-butoxycarbonyl)methyl 2 and tosylmethyl isocyanide 3 in DMSO afford 4,5-bis(tert-butoxycarbonyl)-4 and 4-tosyl-1-arylimidazoles 5, respectively. Yields of imidazoles 4 and 5 vary from moderate to excellent depending on the nature both of Ar in 1 and of the nucleophile (2 or 3) employed. A comparison of the results obtained with those relevant to the reactions of the same nucleophiles with nitrosobenzene in analogous experimental conditions provides useful mechanistic indications on the transformation of 1 to 4 or 5. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.