(+/-)-(1α,2β,4β)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,2-cyclopentanediol | 132065-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2β,4β)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (+/-)-(1α,2β,4α)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,2-cyclopentanediol；(1S,2S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 132065-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 254.676
• InChiKey: FFWOJMPZMUDVNE-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,4β)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,2-cyclopentanediol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(1S,3S,4S)-9-(3,4-Dihydroxycyclopent-1-yl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  缺少5'-亚甲基的两个2'-脱氧碳环嘌呤核苷的合成

  摘要：

  腺嘌呤衍生物（±）-（1α，2β，4α）-4-（6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-1,2-环戊二醇（2）及其次黄嘌呤类似物（3）的合成缺乏5'-亚甲基核苷的碳环在7个步骤由3-环戊烯-1-基胺盐酸盐（描述4）在30％的总产率为2和27％为3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97979-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3α,4β)-N-<3,4-bis(acetyloxy)cyclopentenyl>benzamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(1α,2β,4β)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  缺少5'-亚甲基的两个2'-脱氧碳环嘌呤核苷的合成

  摘要：

  腺嘌呤衍生物（±）-（1α，2β，4α）-4-（6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-1,2-环戊二醇（2）及其次黄嘌呤类似物（3）的合成缺乏5'-亚甲基核苷的碳环在7个步骤由3-环戊烯-1-基胺盐酸盐（描述4）在30％的总产率为2和27％为3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97979-6

文献信息

• (.+-.)-Carbocyclic 5'-nor-2'-deoxyguanosine and related purine derivatives: synthesis and antiviral properties
  作者：Sharadbala D. Patil、Masakazu Koga、Stewart W. Schneller、Robert Snoeck、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00090a007

  日期：1992.6

  Beginning with 3-cyclopenten-1-ylamine hydrochloride, the 5'-nor derivatives of carbocyclic 2'-deoxyguanosine (2), 2'-deoxyadenosine (3), and 2,6-diaminopurine 2'-deoxyribofuranoside (4) have been prepared. These compounds were evaluated for antiviral potential versus herpes simplex virus, varicella-zoster virus, cytomegalovirus, vaccinia virus, vesicular stomatitis virus, and human immunodeficiency virus and found to lack activity. Also, compounds 2-4 were virtually nontoxic toward the host (human diploid fibroblast ESM and HEL) cells. These biological properties may be due to the inability of 2-4 to be phosphorylated to the requisite nucleotide level that is likely to be necessary for biological activity by correlation to carbocyclic 2'-deoxyguanosine (1), which possesses significant antiviral properties as a result of conversion to its 5'-triphosphate derivative.