(24S)-[26,27-2H6]6β-methoxy-23-phenylsulfonyl-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-one | 824397-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-[26,27-2H6]6β-methoxy-23-phenylsulfonyl-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-one
• CAS: 824397-28-6
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄S
• 分子量: 574.814
• InChiKey: ILCYYYBXHCVVFU-SUEMSOELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-[26,27-2H6]6β-methoxy-23-phenylsulfonyl-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (22S,24R)-[26,27-2H6]24-methylcholest-4-en-3,6-dion-22-ol
  参考文献：
  名称：

  由23,24-双降胆固醇酸甲酯合成[26,27-2H6]油菜素类固醇。

  摘要：

  从23,24-双降胆固醇酸甲酯开始，制备了许多在C-22处具有羟基或22R，23R-二醇官能团的六氘代油菜素类固醇（BS），用于生物合成研究。环状部分的合成是通过Delta（5）-双键的初始硼氢化-氧化反应完成的。合成侧链的关键步骤涉及将（2S）-[3,4-（2）H（6）] 2,3-二甲基丁基苯基砜加成到相应的C-22醛中。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (20S)-3β-(4-toluensulfonyloxy)pregn-5-ene-20-carboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (24S)-[26,27-2H6]6β-methoxy-23-phenylsulfonyl-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-one
  参考文献：
  名称：

  由23,24-双降胆固醇酸甲酯合成[26,27-2H6]油菜素类固醇。

  摘要：

  从23,24-双降胆固醇酸甲酯开始，制备了许多在C-22处具有羟基或22R，23R-二醇官能团的六氘代油菜素类固醇（BS），用于生物合成研究。环状部分的合成是通过Delta（5）-双键的初始硼氢化-氧化反应完成的。合成侧链的关键步骤涉及将（2S）-[3,4-（2）H（6）] 2,3-二甲基丁基苯基砜加成到相应的C-22醛中。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.05.014