2-[(phenylthio)methyl]-1-iodobenzene | 73038-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(phenylthio)methyl]-1-iodobenzene
• 英文别名: (2-iodobenzyl)(phenyl)sulfane；(2-iodobenzyl)(phenyl)sulfide；1-iodo-2-[(phenylthio)methyl]benzene；1-Iodo-2-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 73038-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₁IS
• 分子量: 326.201
• InChiKey: GCHGWDJGDGFHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylthio)methyl]-1-iodobenzene 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles

  摘要：

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03751
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(phenylthio)methyl]-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles

  摘要：

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03751

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• 5,5-Disubstituted-3, 4-dihydroxy-2(5H)-furanones and methods of use
  申请人：Oxis International, Inc.

  公开号：US06005000A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's disease wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.

  本发明涉及用于合成旋光活性和消旋5,5-二取代-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-[(4-芳基)-3-丁炔基]-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-(2-芳硫基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；以及5-(2-芳氧基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮的生产的合成方法。本发明进一步涉及上述化合物作为抗炎药物的用途，通过它们作为脂质过氧化、5-脂氧合酶、环氧合酶-1和环氧合酶-2的混合抑制剂的作用。该发明还涉及将这些化合物用于治疗慢性炎症性疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化、急性呼吸窘迫综合征，以及阿尔茨海默病和帕金森病等中枢神经系统疾病，其中活性氧自由基和炎症介质是造成有害因素的。
• 一种腈直接合成吲哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108863894B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种腈直接合成吲哚的方法，特征是以2‑碘甲苯衍生物作为底物，将无水硫酸铜和叔丁醇钾、苯腈衍生物与2‑碘甲苯衍生物按摩尔比0.02～0.1:2～4:5～20:1，在溶剂中于60‑105℃反应4‑48h，以石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯按体积比20～5:10:1混合作为洗脱剂，过硅胶柱分离，得到目标产物。本发明方法操作简单，条件温和，产率较高，是一种绿色新颖的合成方法。
• Intramolecular photoinduced rearrangements via electron-transfer-induced, concerted bond cleavage and cation radical/radical coupling
  作者：F. D. Saeva、D. T. Breslin、H. R. Luss

  DOI：10.1021/ja00014a028

  日期：1991.7

  concerted bond cleavage has been observed in both a phenylanthracene and a phenylnaphthacene sulfonium salt derivative to produce a singlet phenylaryl cation radical/radical pair. Subsequent, cation radical/radical coupling produces photorearrangement, which appears to be a kinetic process due to the correlation of the product distribution with spin densities in the phenylaryl cation radical. In the phenylanthracene

  在苯基蒽和苯基萘锍盐衍生物中均观察到分子内光致电子转移协同键断裂，以产生单线态苯芳基阳离子自由基/自由基对。随后，阳离子自由基/自由基偶联产生光重排，由于产物分布与苯芳基阳离子自由基中的自旋密度相关，这似乎是一个动力学过程。在苯基蒽衍生物中，也形成酰胺和硫化物产物，推测来自溶剂笼内从自由基到阳离子自由基的电子转移。光致电子转移/键断裂和自由基偶联的功效归因于键断裂的协同性质，芳基 π 系统与锍部分的紧密接近，
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Conformationally Constrained <i>a</i><i>ci</i>-Reductone Mimics of Arachidonic Acid
  作者：Allen T. Hopper、Donald T. Witiak、John Ziemniak

  DOI：10.1021/jm970034q

  日期：1998.2.1

  with lithium acetylide ethylenediamine complex (LiAEDA, HMPA, -5 degrees C), and benzyl group cleavage (Ac2O, Pyr, BCl3). The utility of this synthetic method was demonstrated by the synthesis of analogues 10e-k. Biological testing revealed that certain of these antioxidants inhibit both cyclooxygenase (COX) and 5-lipoxygenase (5-LO) with comparable efficacy as reported for aspirin and zileuton, respectively

  已开发出一种有效且收敛的合成方法，用于生产3,4-二羟基-5- [4-（2-（（（2Z）-己烯基）苯基）-3-（1Z）-丁烯基] -2（5H） -呋喃酮（12天）。该疏水性抗氧化剂是花生四烯酸（AA）（1）及其各自的aci-还原酮类似物（2）的稳定的构象约束模拟物。Pd（0）催化的5-（3-丁炔基）-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮（7）与2-（（2Z）-己烯基）碘苯（8d）然后是Lindlar的交叉偶联催化加氢产生12d。丁炔基中间体7由2-（苄氧基）-5-脱氧抗坏血酸（15）通过碘化（I2，PPh3，Imd），用乙炔锂乙二胺络合物（LiAEDA，HMPA，-5摄氏度）碘取代和苄基制得裂解（Ac2O，Pyr，BCl3）。通过合成类似物10e-k证明了这种合成方法的实用性。生物学测试表明，这些抗氧化剂中的某些可以同时抑制环氧化酶（COX）和5-脂氧化酶（5-LO），其功效与分别报道的阿司