thiotetronic acid | 33687-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: thiotetronic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2H-thiophen-5-one
• CAS: 33687-99-9
• 化学式: C₄H₄O₂S
• 分子量: 116.141
• InChiKey: YDHHGECGCTXSPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiotetronic acid 、 2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(5-oxo-2H-thiophen-3-yl) 2-bromo-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第7部分：2-溴苯甲酸作为螺环苯并内酯和螺苯并内酰胺的构建基石

  摘要：

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00655-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-5-oxo-2H-thiophene-4-carboxylate 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到thiotetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of thiobasidalin

  摘要：

  Thiobasidalin 2, the thiolactone analogue of the antibiotic basidalin 1, is synthesized starting from easily accessible thiotetronic acid 3 via a straightforward reaction sequence employing the chemoselective lithium aluminum hydride reduction of the acid pyrazolide 31 as the final key step. Antimicrobial tests reveal that thiobasidalin 2 as well as a number of its synthetic congeners display considerable activity against both eucaryontes and procaryontes. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80064-0

文献信息

• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 3: Formation of novel spirodilactones, spirolactone-lactams, and spirolactone-thiolactones
  作者：Wei Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00256-2

  日期：2000.4

  Synthesis of spirodilactones is achieved by intramolecular free radical Michael addition of enol esters derivatized from tetronic acid. Synthesis of spirolactone-lactams and spirolactone-thiolactones is also covered by the scope of this new reaction.

  螺二内酯的合成是通过分子内的自由基迈克尔加成而来的，而该迈克尔是从四氢苯甲酸衍生而来的烯醇酯。螺内酯-内酰胺和螺内酯-硫代内酯的合成也被该新反应的范围所涵盖。
• Ureido and thioureido derivatives of 4-amino-2(5H)-furanones and 4-amino-2(5H)-thiophenones as antitumor agents
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：US06333346B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  The present invention relates to ureido and thioureido derivatives of 4-amino-2(5H)-furanones and 4-amino-2(5H0-thiophenones for the treatment of tumors.

  本发明涉及用于治疗肿瘤的4-氨基-2(5H)-呋喃酮和4-氨基-2(5H)-噻吩酮的脲和硫脲衍生物。
• Efficient Syntheses of Thiono and Dithio Analogues of Tetronic Acid
  作者：Sylviane Giorgi-Renault、Raphaël Labruère、Stéphanie Desbène-Finck、Philippe Helissey

  DOI：10.1055/s-2006-950351

  日期：——

  Thiono and dithio lactone analogues of 4-hydroxyfuran-2(5H)-one (tetronic acid) were synthesized in three steps from tetronic acid and thiolotetronic acid. Their usefulness in pharmacomodulation were exemplified by the synthesis ofthio analogues of 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxins.

  4-羟基呋喃-2(5H)-one (tetronic 酸) 的硫代和二硫代内酯类似物由tetronic acid 和thiolototetronic 酸分三步合成。它们在药物调节中的作用以 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxins 的硫代类似物的合成为例。
• Regioselective α- and γ-Alkylierung von Thiotetronsäuren
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Anton Fendl

  DOI：10.1002/ardp.19883210718

  日期：——
• STACHEL, HANS-DIETRICH;FENDL, ANTON, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 439-440
  作者：STACHEL, HANS-DIETRICH、FENDL, ANTON

  DOI：——

  日期：——

表征谱图