(S)-3-(benzyloxy)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)propanamide | 1313239-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)propanamide
• 英文别名: (S)-3-(benzyloxy)-2-(4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido)propanamide；(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-3-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 1313239-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 417.442
• InChiKey: DSFINMHQNZXXDN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)propanamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(S,Z)-3-(benzyloxymethyl)-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209

文献信息

• Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core
  作者：Chihiro Tsukano、Shinsuke Yokouchi、Anne-Lise Girard、Toshifumi Kuribayashi、Shota Sakamoto、Taro Enomoto、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2ob25111f

  日期：——

  The scope and limitations of the platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides were investigated. Substitution of the alkyne with an aryl group gave better results, presumably because it stabilized the transition state. Applying the reaction to a secondary amide, the caprazamycin core was successfully synthesized from commercially available material in eight steps.

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。