dimethyl 3-(m-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate | 1355017-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(m-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1355017-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: ZRBBBHDLFNSFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(m-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate 、 苯甲腈 在 四氯化锡 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以79%的产率得到5,5-dimethyl 4-phenyl-2-(m-tolyl)-2,5-dihydro-1,3-oxazole-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环氧乙烷和腈的 SnCl4 促进的 [3+2] 环加成合成 3-恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新型的 SnCl4 促进的供体-受体环氧乙烷和腈通过化学选择性 C-C 键断裂的正式 [3+2] 环加成反应。该反应为以良好的产率（高达 89%）制备 3-恶唑啉提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380216
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylbenzylidene)malonate 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 dimethyl 3-(m-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物与环氧乙烷的不对称催化[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  以手性N，N'-二氧化物/ Tb III络合物为催化剂，实现邻醌甲基化物与环氧乙烷之间的催化对映选择性[4 + 3]环加成反应，得到高收率的中型氢二氧杂环庚烷衍生物（高达99％ ）具有良好至优异的非对映体-（高达94：6 dr）和对映选择性（高达97％ee）。通过Cavallo的SambVca 2工具收集了拓扑空间图和催化剂的埋藏量（％V Bur）分布，以有效表示手性N，N'-二氧化物的金属配合物的手性口袋。

  DOI：

  10.1039/d1cc00262g

文献信息

• CO Versus CC Bond Cleavage: Selectivity Control in Lewis Acid Catalyzed Chemodivergent Cycloadditions of Aryl Oxiranyldicarboxylates with Aldehydes, and Theoretical Rationalizations of Reaction Pathways
  作者：Zuliang Chen、Ziqi Tian、Jieming Zhang、Jing Ma、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201453

  日期：2012.7.9

  A clean break: Lewis acid catalyzed chemodivergent [3+2] cycloadditions of aryl oxiranyldicarboxylates with aldehydes are revealed, in which the CC or CO bond cleavage of oxiranes can be controlled by the use of Ni(ClO4)2 or Sn(OTf)2 catalysts (see scheme). Possible reaction pathways for these transformations are demonstrated by theoretical calculations.

  一个干净的断裂：路易斯酸催化chemodivergent [3 + 2]与醛的芳基oxiranyldicarboxylates的环加成，揭示，其中C  C或C 环氧乙烷的O键裂解可通过使用镍（CLO的控制4）2或Sn（OTf）2催化剂（请参阅方案）。通过理论计算证明了这些转化的可能反应途径。
• Ni(ClO4)2-catalysed regio- and diastereoselective [3+2] cycloaddition of indoles and aryl oxiranyl-dicarboxylates/diketones: a facile access to furo[3,4-b]indoles
  作者：Jieming Zhang、Zuliang Chen、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16918e

  日期：——

  Ni(ClO(4))(2).6H(2)O-catalysed regioselective and diastereoselective [3+2]-annulations of aryl oxiranyl-dicarboxylates and indoles via selective C-C bond cleavage of oxirane were revealed. The cycloadditions proceed smoothly with high regio- and diastereoselectivity under mild conditions leading to 1H-furo[3,4-b]indoles in good to excellent yields.

  Ni（ClO（4））（2）.6H（2）O催化区域选择性和非对映体选择性[3 + 2]-芳基环氧乙烷基-二羧酸酯和吲哚通过环氧乙烷的选择性CC键裂解而环化。环加成反应在温和条件下以高区域选择性和非对映选择性平稳进行，导致1H-呋喃并[3,4-b]吲哚的产率高至优异。
• Reaction of Two Differently Functionalized Oxiranes with Nickel Perchlorate: A Modular Entry to Highly Substituted 1,3-Dioxolanes
  作者：Zuliang Chen、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201300558

  日期：2013.8

  Nickel perchlorate catalyzed sequential Meinwald rearrangement of a terminal oxirane through C–O bond cleavage, and cycloaddition with a donor–acceptor oxirane through C–C bond cleavage was developed. The same catalyst mediates the ring opening of the oxirane moiety in two different ways. This method provides an alternative route to synthesize highly substituted 1,3-dioxolanes by using oxiranes instead

  高氯酸镍通过 C-O 键裂解催化末端环氧乙烷的连续 Meinwald 重排，并开发了通过 C-C 键裂解与供体-受体环氧乙烷的环加成反应。相同的催化剂以两种不同的方式介导环氧乙烷部分的开环。该方法提供了一种通过使用环氧乙烷代替醛来合成高度取代的 1,3-二氧戊环的替代途径。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Sc(OTf)₃ Catalyzed Reaction of Aryl Oxiranediesters with γ-Hydroxyenones
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00133

  日期：2017.4.21

  A convenient synthesis of 2,5-disubstituted furan was developed by employing donor–acceptor oxiranes in a new reaction with γ-hydroxyenones. Sc(OTf)3 was found to be the best catalyst, and 2,5-disubstituted furans are obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope of the reaction is quite decent, allowing for the synthesis of disubstituted furans having aryl and heteroaromatic

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。
• Triflic Acid Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Oxiranes and Nitriles: A Facile Access to 3-Oxazolines
  作者：Hai Zhou、Xiaofei Zeng、Liyuan Ding、Yan Xie、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00911

  日期：2015.5.15

  A TfOH-catalyzed chemoselective [3 + 2] cycloaddition of donor-acceptor oxiranes and nitriles is described. This reaction provides an efficient and practical method for the preparation of useful 3-oxazolines in good to excellent yields (up to 99%).