2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-5-methoxy-benzamide | 56658-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-5-methoxy-benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-methoxybenzamide
• CAS: 56658-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• mdl: MFCD00832574
• 分子量: 302.168
• InChiKey: YXLYUMKNPBVOKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >45.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-5-methoxy-benzamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(5-methoxy-2-(diphenylphosphino)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  含膦基恶唑啉配体的镍（II）配合物：合成，结构及其乙烯低聚行为

  摘要：

  合成了一系列由不对称膦-恶唑啉（PHOX）连接的Ni（II）配合物4a - f，并通过元素分析和红外光谱对其进行了表征，并通过X射线晶体学分析证实了配合物4c - 4e的结构。所有衍生物均显示出镍中心和配位原子扭曲的四面体几何形状。在用甲基铝氧烷（MAO）或Et 2 AlCl活化后，这些络合物表现出相当高的乙烯低聚活性。配体的环境和反应条件显着影响其催化活性，而最高的低聚活性（高达1.18×10 6 g·mol -1在20atm的乙烯下观察到（Ni）·h -1）4d。在4a – f / MAO催化体系中掺入2–4当量的PPh 3作为辅助配体导致更高的活性和更长的催化寿命。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-5-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492

文献信息

• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• US3962259A
  申请人：——

  公开号：US3962259A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US3985889A
  申请人：——

  公开号：US3985889A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Nickel(II) complexes bearing phosphinooxazoline ligands: Synthesis, structures and their ethylene oligomerization behaviors
  作者：Xiubo Tang、Dongheng Zhang、Suyun Jie、Wen-Hua Sun、Jiutong Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.026

  日期：2005.9

  or Et2AlCl, these complexes exhibited considerable to high activity of ethylene oligomerization. The ligands environments and reaction conditions significantly affect their catalytic activities, while the highest oligomerization activity (up to 1.18 × 106 g · mol−1(Ni) · h−1) was observed for 4d at 20 atm of ethylene. Incorporation of 2–4 equivalents of PPh3 as auxiliary ligands in the 4a–f/MAO catalytic

  合成了一系列由不对称膦-恶唑啉（PHOX）连接的Ni（II）配合物4a - f，并通过元素分析和红外光谱对其进行了表征，并通过X射线晶体学分析证实了配合物4c - 4e的结构。所有衍生物均显示出镍中心和配位原子扭曲的四面体几何形状。在用甲基铝氧烷（MAO）或Et 2 AlCl活化后，这些络合物表现出相当高的乙烯低聚活性。配体的环境和反应条件显着影响其催化活性，而最高的低聚活性（高达1.18×10 6 g·mol -1在20atm的乙烯下观察到（Ni）·h -1）4d。在4a – f / MAO催化体系中掺入2–4当量的PPh 3作为辅助配体导致更高的活性和更长的催化寿命。
• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。