3-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenylamine | 177957-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenylamine
• CAS: 177957-83-4
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄Si
• 分子量: 507.745
• InChiKey: IICULEZEUYYPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenylamine 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到prop-2-enyl N-[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethoxymethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-FR900482的全合成。2.芳香族和旋光性脂肪族片段的高效合成

  摘要：

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00594-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethoxymethyl)-2-prop-2-enylbenzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-FR900482的全合成。2.芳香族和旋光性脂肪族片段的高效合成

  摘要：

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00594-1

文献信息

• Total synthesis of an enantiomeric pair of FR900482. 2. Syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic segments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00651-0

  日期：1997.7

  The synthesis of the aromatic segment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxyisophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as the key steps. Furthermore, the optically active aliphatic segments 5 and ent-5 were synthesized in enantiomerically pure forms starting with natural (2R,3R)- and unnatural

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。