3-[3-(4-formylphenoxy)-4-methoxyphenyl]-propionic acid methyl ester | 129150-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-formylphenoxy)-4-methoxyphenyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-formylphenoxy)-4-methoxybenzenepropanoate；methyl 3-[3-(4-formylphenoxy)-4-methoxyphenyl]propanoate
• CAS: 129150-62-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: VNGHBMBBMAWYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-formylphenoxy)-4-methoxyphenyl]-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 combretastatin D₂ methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A new approach to combretastatin D₂

  摘要：

  简明且有效的康布瑞斯坦定D2合成路线已见描述，并附带一些初步的生物学数据。

  DOI：

  10.1039/b513515j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 3-[3-(4-formylphenoxy)-4-methoxyphenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to combretastatin D₂

  摘要：

  简明且有效的康布瑞斯坦定D2合成路线已见描述，并附带一些初步的生物学数据。

  DOI：

  10.1039/b513515j

文献信息

• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11
• Total synthesis of combretastatin D-2: intramolecular Ullmann macrocyclization reaction
  作者：Dale L. Boger、Subas M. Sakya、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00013a024

  日期：1991.6

  The total synthesis of combretastatin D-2, a cytotoxic constituent of Combretum caffrum (Combretaceae), is detailed and is based on the implementation of a key intramolecular Ullmann macrocyclization reaction for formation of the cyclic 15-membered caffrane biaryl ether.
• BOGER, DALE L.;SAKYA, SUBAS M.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4204-4207
  作者：BOGER, DALE L.、SAKYA, SUBAS M.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to combretastatin D₂
  作者：David Cousin、John Mann、Mark Nieuwenhuyzen、Hendrik van den Berg

  DOI：10.1039/b513515j

  日期：——

  A concise and convergent route to combretastatin D2 is described together with some preliminary biological data.

  简明且有效的康布瑞斯坦定D2合成路线已见描述，并附带一些初步的生物学数据。