(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methyl)sulfane | 1384515-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methyl)sulfane
• CAS: 1384515-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: MLUXZDFXYCXPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 (2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methyl)sulfane 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到butyl (E)-3-(6-methoxy-2'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的空转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中硫族醚的导向能力的实验和计算研究

  摘要：

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。

  DOI：

  10.1002/anie.202115221
• 作为产物：
  描述：

  2-溴茴香硫醚 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的空转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中硫族醚的导向能力的实验和计算研究

  摘要：

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。

  DOI：

  10.1002/anie.202115221

文献信息

• A mild robust generic protocol for the Suzuki reaction using an air stable catalyst
  作者：Jonathan D. Moseley、Paul M. Murray、Edward R. Turp、Simon N.G. Tyler、Ross T. Burn

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.030

  日期：2012.7

  A mild but robust procedure has been developed as a first pass generic protocol for the Suzuki-Miyaura reaction. The protocol employs an air stable palladium pre-catalyst at low loading (<= 1 mol %) in aqueous solvent mixtures at moderate temperature using potassium carbonate as base. Under these mild conditions, most aryl bromides will react with sterically and electronically demanding aryl boronic acids to give complete conversion to the product biphenyls in less than 1 h. Aryl chlorides are also fully converted in most cases either under identical conditions in 8-24 h, or in 2 h at elevated temperature. A further advantage of these mild conditions of moderate temperature, weak base and benign solvent is that sensitive functional groups and structural motifs are well tolerated. In addition, the lipophilic biphenyl products are readily isolated after a simple work-up procedure. These generic conditions are ideal for proof of transformation, and as the starting point for development and optimization of a specific process. The discovery and fine-tuning of this generic protocol will be presented, supported extensively by examples to illustrate its scope and utility. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.