1-isobutyloxycarbonyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine | 143806-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutyloxycarbonyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine
• 英文别名: 1-isobutyloxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine；2-methylpropyl 4-phenyl-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 143806-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GLYZIGVJSQLQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyloxycarbonyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyltriisopropoxytitanium(IV) 、 2-methylpropyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-isobutyloxycarbonyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8

文献信息

• Method for producing pyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020065420A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A method for producing a pyridine compound of formula (II), comprising oxidizing a dihydropyridine compound of formula (I) in the presence of (i) at least one acid and at least one nitrous acid or a nitrite, or (ii) at least one base, and a hydrogen peroxide solution: 1 wherein in formulae (I) and (II), R 1 to R 5 represents a hydrogen atom, or a substituent; L represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or an aryloxy group.

  一种生产化合物（II）的吡啶化合物的方法，包括在存在（i）至少一种酸和至少一种亚硝酸或亚硝酸盐，或（ii）至少一种碱以及过氧化氢溶液的情况下氧化化合物（I）的二氢吡啶化合物：其中在式（I）和（II）中，R1至R5代表氢原子或取代基；L代表烷基、烷氧基、芳基或芳氧基。
• US6762303B2
  申请人：——

  公开号：US6762303B2

  公开（公告）日：2004-07-13
• Aryl- and alkynyltri-isopropoxytitanium reagents in regioselective carbon-carbon bond formation in azines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80015-8

  日期：1992.7

  results from 1:1-adduct formation between an aryltriisopropoxytitanium reagent and N-isobutyloxycarbonyl- or an N-silyloxymethyl-3-cyanopyridinium salt after successive DDQ dehydrogenation and cleavage of the 1-substituent. Complete regioselectivity for new CC bond formation in the 4-position results in the adduct formation between aryl- and phenylethynyltri-isopropoxytitanium reagents and pyrimidin-2(1H)-ones;

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

表征谱图