methyl 3-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 113416-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113416-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆
• 分子量: 365.342
• InChiKey: DEFZTXYRTGFYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C (decomp)
• 沸点：
  522.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到3-Benzoyl-2,4-dihydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1378 - 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  METHYL (2Z)-2-HYDROXY-4-OXO-4-PHENYLBUT-2-ENOATE 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 3-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1378 - 1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro-condensation of 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with cyclic enoles to form spiro substituted furo[3,2-c]-coumarins and quinolines
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Pavel S. Silaichev、Mikhail A. Nazarov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6ra16889b

  日期：——

  Highly efficient spiro-cyclization enabling cyclic enoles to act as 1,3-bis-nucleophiles in reaction with pyrrole-2,3-diones acting as 1,2-bis-electrophiles was developed.

  高效的螺环闭合反应使得环状烯醇能够作为1,3-双亲核试剂与作为1,2-双电亲试剂的吡咯-2,3-二酮发生反应。
• Diversity-oriented synthesis of three skeletally diverse iminolactones from isocyanides, activated acetylenes and 1H-pyrrole-2,3-diones via [3+2] and [4+1] cycloaddition reactions
  作者：Anna A. Moroz、Vladimir E. Zhulanov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130880

  日期：2020.1

  facile method for the synthesis of two distinct iminolactones spiroannulated by pyrrole in one reaction was developed through the three-component [3 + 2] cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones and in situ generated dipoles from isocyanides and acetylenes. The [4 + 1] cycloaddition reaction of 4-aroyl substituted 1H-pyrrole-2,3-diones and isocyanides was utilized for the synthesis of iminolactones fused

  通过1 H-吡咯-2,3-二酮的三组分[3 + 2]环加成反应，并从异氰酸酯和乙炔中原位生成偶极子，开发了一种简便的方法，可在一个反应​​中合成由吡咯环化的两个不同的亚氨基内酯。利用4-芳酰基取代的1 H-吡咯-2，3-二酮与异氰酸酯的[4 +1]环加成反应合成吡咯在[ c ]侧稠合的亚氨基内酯。这些协议的优点包括温和的无催化剂反应条件，以及可接触具有骨架多样性的三种类型的杂环。
• Spirobisheterocyclization of 5-(Methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2,3-diones by the action of enaminoesters. Crystal and molecular structure of 1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  作者：A. Yu. Dubovtsev、E. S. Denislamova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428016050158

  日期：2016.5

  1-Aryl-4-aroyl-5-(methoxycarbonyl)-1Н-pyrrole-2,3-diones react with methyl 4-aryl-2-(arylamino)-4-oxobut-2-enoates with the formation of methyl 1,7-diaryl-4,9-diaroyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-diene-8-carboxylates.

  1-芳基-4-芳酰基-5-（甲氧基羰基）-1--吡咯-2,3-二酮与4-芳基-2-（芳基氨基）-4-氧代丁-2-烯酸甲酯反应形成甲基1 ，7，7-二芳基-4，9-二芳基-3-羟基-2，6-二氧代-1，7-二氮杂螺[4.4]壬娜-3，8-二烯-8-羧酸盐。
• Formal [3+3] Cyclocondensation of 4-Acyl-1H-pyrrole-2,3-diones with Five-Membered Cyclic Enamines To Form Substituted 1H-Py­razolo[3,4-b]pyridines and Isoxazolo[5,4-b]pyridines
  作者：Аndrey Maslivets、Alexey Dubovtsev、Maksim Dmitriev、Pavel Silaichev、Dmitriy Antonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588407

  日期：——

  substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and isoxazolo[5,4-b]pyridines was developed through the formal [3+3] cascade cyclocondensation of 4-acyl-1H-pyrrole-2,3-diones as 1,3-bis-electrophiles with the five-membered cyclic enamines as 1,3-bis-nucleophiles. A highly efficient method for the preparation of multifunctional substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and isoxazolo[5,4-b]pyridines was developed through

  摘要 通过4-酰基-1的正式[3 + 3]级联环缩合反应，开发了一种高效的制备多功能取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶和异恶唑并[5,4- b ]吡啶的方法。H-吡咯-2,3-二酮为1,3-双亲电子试剂，五元环烯胺为1,3-双亲核试剂。 通过4-酰基-1的正式[3 + 3]级联环缩合反应，开发了一种高效的制备多功能取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶和异恶唑并[5,4- b ]吡啶的方法。H-吡咯-2,3-二酮为1,3-双亲电子试剂，五元环烯胺为1,3-双亲核试剂。
• Regiodivergent condensation of 5-alkoxycarbonyl-1<i>H</i>-pyrrol-2,3-diones with cyclic ketazinones en route to spirocyclic scaffolds
  作者：Alexey Yu Dubovtsev、Maksim V Dmitriev、Аndrey N Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.13.218

  日期：——

  between two alternative directions affording derivatives of partially hydrogenated indole or benzofurane. The control of this regioselectivity is efficiently governed by steric effects at the hydrazone moiety of the ketazinone reagent.

  系统地研究了5-烷氧基羰基-1H-吡咯二酮与环状酮嗪酮的缩合。发现该反应的区域选择性可以容易地在两个替代方向之间交换，从而提供部分氢化的吲哚或苯并呋喃的衍生物。该区域选择性的控制有效地由酮嗪酮试剂的moiety部分处的空间效应控制。