3-benzyl-1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1042907-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-benzyl-1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1042907-59-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 446.619
• InChiKey: PHJSBORCPCPPTP-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过创新的基于多聚琥珀酸的核脂衍生物调节溶酶体 pH

  摘要：

  活性化合物的多聚化已成为一种成功的方法，主要用于解决众多生物靶标的多价性问题。关于制药前景，在同一个合成支架上携带多个活性成分单元是一种以较低的全局浓度增强药物递送或生物活性的实用方法。各种例子都突出了更好的体内通过对单体分子的持续作用来提高稳定性和治疗效率。该合成策略旨在使用简单有效的反应步骤将生物活性单体共价连接到中心核心。尽管广泛的研究报告了为治疗活动而开发的碳水化合物甚至肽多聚化，但很少有人关注核酸衍生物。在我们努力构建基于非病毒核脂 (NL) 的纳米载体以恢复溶酶体酸化缺陷的背景下，我们在此报告了四聚体 NL 的直接合成，设计为能够释放不超过一种但四种生物相容性琥珀酸的前药酸单位。水包油纳米乳液型载体的使用使得脂质纳米系统的发展能够穿过人类神经母细胞瘤细胞的细胞膜。生物学评估已经证明，通过恢复最佳溶酶体 pH 值，酸在帕金森病遗传和细胞模型的溶酶体中有效释放，与相应单体相比，活性

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00041
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.1h， 生成 3-benzyl-1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过创新的基于多聚琥珀酸的核脂衍生物调节溶酶体 pH

  摘要：

  活性化合物的多聚化已成为一种成功的方法，主要用于解决众多生物靶标的多价性问题。关于制药前景，在同一个合成支架上携带多个活性成分单元是一种以较低的全局浓度增强药物递送或生物活性的实用方法。各种例子都突出了更好的体内通过对单体分子的持续作用来提高稳定性和治疗效率。该合成策略旨在使用简单有效的反应步骤将生物活性单体共价连接到中心核心。尽管广泛的研究报告了为治疗活动而开发的碳水化合物甚至肽多聚化，但很少有人关注核酸衍生物。在我们努力构建基于非病毒核脂 (NL) 的纳米载体以恢复溶酶体酸化缺陷的背景下，我们在此报告了四聚体 NL 的直接合成，设计为能够释放不超过一种但四种生物相容性琥珀酸的前药酸单位。水包油纳米乳液型载体的使用使得脂质纳米系统的发展能够穿过人类神经母细胞瘤细胞的细胞膜。生物学评估已经证明，通过恢复最佳溶酶体 pH 值，酸在帕金森病遗传和细胞模型的溶酶体中有效释放，与相应单体相比，活性

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00041

文献信息

• Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols
  作者：Jingjing Wu、Robin M. Bär、Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201910051

  日期：2019.12.19

  A photochemical method for converting aliphatic alcohols into boronic esters is described. Preactivation of the alcohol as a 2-iodophenyl-thionocarbonate enables a novel Barton-McCombie-type radical deoxygenation that proceeds efficiently with visible light irradiation and without the requirement for a photocatalyst, a radical initiator, or tin or silicon hydrides. The resultant alkyl radical is intercepted

  描述了一种将脂肪醇转化为硼酸酯的光化学方法。将醇预活化为 2-碘苯基硫代碳酸酯，可实现新型 Barton-McCombie 型自由基脱氧，该自由基脱氧可在可见光照射下有效进行，且无需光催化剂、自由基引发剂或锡或氢化硅。生成的烷基被双（儿茶酚）二硼拦截，从各种结构复杂的醇中提供硼酸酯。
• Solvent-controlled regioselective protection of 5′-O-protected thymidine
  作者：K. Teste、L. Colombeau、A. Hadj-Bouazza、R. Lucas、R. Zerrouki、P. Krausz、Y. Champavier

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.026

  日期：2008.7

  This paper describes an efficient procedure for selective 3'-O- or 3-N-protection of 5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine, depending on the use of aprotic polar solvents with low or high dielectric constant, respectively. These syntheses were activated by either ultrasound or microwaves. Several alkyl bromides offer a convenient route to prepare 3'-O- or 3-N-protected and functionalized thymidine derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.