methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoate | 75630-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 75630-87-4；75630-88-5；138052-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BTSRQGFSRLOWLG-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡介导的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮的醛醇反应：一种用于立体选择性合成 β-羟基醛和 β-羟基羧酸衍生物的简便方法

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1903

文献信息

• <i>Z</i>-Enolate Geometry in the Thioamide Aldol Reaction Illuminated by the 7-Azaindoline Auxiliary
  作者：Roman Pluta、Zhao Li、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04120

  日期：2020.2.7

  Z or E enolate geometry is the primary determinant of diastereoselectivity in the aldol reaction. Although amide and thioamide enolates are anticipated to have predominantly the E geometry because of the intrinsic steric demand, spectroscopic confirmation of the geometry in solution has remained elusive, particularly in the realm of highly stereoselective catalytic asymmetric aldol reactions. Herein

  Z或E烯酸酯的几何形状是aldol反应中非对映选择性的主要决定因素。尽管由于固有的空间需求，预计酰胺和硫代酰胺烯酸酯主要具有E几何构型，但溶液中几何构型的光谱确认仍然难以捉摸，特别是在高度立体选择性催化不对称醛醇缩合反应领域。在本文中，我们证明了7-氮杂吲哚啉助剂能够直接观察到硫酰胺的Z-烯醇盐在向高度同位选择性羟醛反应的途中的排他性形成。
• Reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with aldehydes or ketones in the presence of Rh catalyst and Et2Zn
  作者：Kazuyuki Sato、Motoyuki Isoda、Yoriko Tokura、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.109

  日期：2013.10

  The reaction of RhCl(PPh3)(3) with Et2Zn easily generated a rhodium-hydride complex (Rh-H) that added to alpha,beta-unsaturated esters to form rhodium enolate complexes by formal 1,4-reduction. These rhodium enolates gave the corresponding Reformatslcy-type reagents through transmetalation, and they reacted with various aldehydes and ketones to give reductive aldol-type products in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.