[(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-yl] acetate | 1000612-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-yl] acetate
• CAS: 1000612-51-0
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃O₃
• 分子量: 481.679
• InChiKey: LTBLJLHWQIXHAR-JEBZPVOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-yl] acetate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 茄解定
  参考文献：
  名称：

  一种由薯os皂苷元合成索拉索定的简便有效方法

  摘要：

  设计了一种从薯gen皂素合成薯las碱的简便，高产途径。三氟乙酰基三氟甲磺酸盐（TFAT）在温和条件下甾体螺环酮的开环为制备关键中间体4或3-Ac-solaso​​dine提供了适用的方案，这些中间体可以用作C（3）-OH和N选择性功能化的平台– H索拉索定。无需通过柱色谱法纯化的简单操作使该方法适合规模化生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.058
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种由薯os皂苷元合成索拉索定的简便有效方法

  摘要：

  设计了一种从薯gen皂素合成薯las碱的简便，高产途径。三氟乙酰基三氟甲磺酸盐（TFAT）在温和条件下甾体螺环酮的开环为制备关键中间体4或3-Ac-solaso​​dine提供了适用的方案，这些中间体可以用作C（3）-OH和N选择性功能化的平台– H索拉索定。无需通过柱色谱法纯化的简单操作使该方法适合规模化生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.058

文献信息

• Facile synthesis of solasodine based on a mild halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins
  作者：Jing-Jing Wu、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.149

  日期：2015.3

  Herein we report a halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins at room temperature to gain highly valuable ω-halo enol ethers in excellent yields. Boosted by this method, we have prepared solasodine, an antitumor steroidal alkaloid, from diosgenin acetate in three steps with an overall yield of 50%.

  在本文中，我们报道了甾体皂苷元中螺环酮类化合物在室温下的卤代环开环反应，从而以极高的收率获得了非常有价值的ω-卤代烯醇醚。通过这种方法，我们分三步从乙酸薯os皂素中制备了抗肿瘤甾体生物碱索拉索定，总收率为50％。
• 一种26-卤代呋甾化合物、合成方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104530179B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一种新的26‑卤代呋甾化合物，并且提供了它的合成方法及其用途，本发明的方法条件温和，操作简便，收率高，副产物少。通过上述反应，发展了一个通过温和的甾体皂甙元溴代/碘代开环的方法。该反应能高收率合成甾体皂甙元C‑26位溴代/碘代开环化合物。本发明为今后进一步改造甾体皂甙元E环提供了依据。