(R)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitropropyl benzoate | 152434-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitropropyl benzoate
• CAS: 152434-63-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₉
• 分子量: 471.464
• InChiKey: DTFJIWQMLCXMAK-DUXQTRJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitropropyl benzoate 在 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₇H₂₇NO₁₂
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖醛酸内酯的立体选择性转化为拟糖：拟-α-D-吡喃葡萄糖，拟-β-D-吡喃葡萄糖和有效胺的合成

  摘要：

  通过立体选择性硝基甲烷加成反应和还原消除反应，由D-葡糖醛酸内酯合成了两种旋光性假糖，即假α-D-吡喃葡萄糖（12）和假β-D-吡喃葡萄糖（13）。 NaBH 4作为关键步骤的乙氧基乙氧基部分的制备。此外，生物活性伪-aminosugar，validamine（18）中的有效地合成通过一个乙酰氧基在硝基的β位的nitrocyclitol衍生物（取代反应14，将其从合成中间体制备）（9）假-D-吡喃葡萄糖（12、13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85530-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitropropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲醛二甲基hydr：一种用于亲核加氢甲酰化和氢氰化的新型中性试剂

  摘要：

  易于获得的标题化合物无需碱或催化即可顺利地添加到硝基烯烃中，从而以高收率得到β-硝基二甲基hydr烷3。迈克尔加合物3已通过臭氧分解成功转化为β-硝基醛，并通过MMPP处理以优异的收率转化为β-腈。因此，甲醛二甲基hydr表现为新的中性甲酰基阴离子和氰化物当量，将官能化的碳单元β引入硝基烯烃的硝基。在糖衍生物内的硝基烯烃基团上加1得到良好的产率和高的立体选择性，并且在二甲基hydr基团的裂解中未观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00466-8

文献信息

• Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Yasuyuki KURODA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1197

  日期：——

  Using a stereoselective nitromethane addition and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps, two optically active pseudo-sugars, pseudo-α-D-glucopyranose and pseudo-β-D-glucopyranose, were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yield. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine, was synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of the nitro group in the nitrocyclitol derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-glucopyranose.

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。