(2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol | 1315317-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 1315317-54-4
• 化学式: C₁₈H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 362.701
• InChiKey: MUAZOBVKEYXEKV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-α 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (3R,4S,5R,7R)-3,4,7,8-tetrakis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 (2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以20 g的产率得到(R)-3-((R)-4,5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体N-Boc-反式-4-甲基-L-脯氨酸甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑Boc‑反式‑4‑甲基‑L‑脯氨酸甲酯的制备方法，化合物D‑谷氨酸发生重氮化反应、酯化反应、水解得到化合物16；化合物16与TBSCl反应得到化合物17；化合物17水解、然后与(R)‑4‑苄基‑2‑唑烷酮反应得化合物18；化合物18发生取代反应得化合物19；化合物19还原得化合物20，然后与DPPA、DBU反应，制得化合物21；化合物21脱保护得到化合物22；化合物22脱羟基，然后溶解于甲醇在氢氧化钾和碘条件下反应得化合物23；化合物23脱保护后与对甲苯磺酰氯反应，得到化合物24；化合物24在催化条件下反应成环，加入碱性物质与Boc酸酐反应得到化合物4。本发明的制备方法克服了现有技术在制备N‑Boc‑4‑甲基脯氨酸甲酯时存在立体选择性不好的缺陷，使用廉价易得的起始物，提高制备的收率。

  公开号：

  CN110372558A