1-(2-pyridinylethynyl)cyclohexanamine | 1190286-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridinylethynyl)cyclohexanamine
• 英文别名: 1-(2-pyridin-2-ylethynyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 1190286-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: BWPPXVNSOXTRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(2-pyridinylethynyl)cyclohexanamine 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 C₃₆H₃₄Cu₂N₁₀⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-4-(2-pyridinylmethylene)-3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双核三齿半不稳定的铜（I）催化剂，用于从炔丙基胺中将CO 2转化为恶唑烷酮

  摘要：

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02065
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 1-乙炔基环己基胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-pyridinylethynyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  四甲酸合成的新方法：银催化二氧化碳掺入炔丙基胺和分子内重排

  摘要：

  已经研究了四酸衍生物作为医药或农药的生物活性杂环结构。传统的制备方法通常需要在基础介质中高度官能化的起始原料和苛刻的加热条件。本报告提供了一种概念上新颖的合成策略，用于在温和的反应条件下，由易于获得的炔丙基胺和二氧化碳与银盐和DBU合成四甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500806u

文献信息

• Silver-catalyzed Preparation of Oxazolidinones from Carbon Dioxide and Propargylic Amines
  作者：Shunsuke Yoshida、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.786

  日期：2009.8.5

  The silver-catalyzed carbon dioxide incorporation reaction into various propargylic amines proceeded under mild reaction conditions to obtain the corresponding oxazolidinone derivatives in high to ...

  银催化的二氧化碳掺入各种炔丙胺反应在温和的反应条件下进行，得到相应的恶唑烷酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...