N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1527508-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1527508-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂F₃N₅O₄
• 分子量: 516.263
• InChiKey: IDNNAINVOAHHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的设计，合成，生物学评估和SAR

  摘要：

  为了发现潜在的ryanodine受体杀虫剂，基于生物立体方法，设计并合成了21种新颖的邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物（C，D，E和F），其中包括酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲部分。对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的生物学分析表明，这些化合物显示出中等至出色的活性。尤其是，化合物D 1在1.0 mg•L -1下对东方粘虫表现出100％的杀幼虫活性，相当于标准的chlorantraniliprole（100％，1.0 mg•L -1）。此外，D 1对小菜蛾的杀幼虫活性在0.1 mg•L -1时为100％，比氯吡喹（90％，0.1 mg•L -1）更有效。因此，D 1可以用作开发杀虫剂的新的先导结构。初步的构效关系表明，氨基甲酸酯基团被引入到N-苯基吡唑部分的苯环的4位上对杀幼虫活性有积极的影响。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600711
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含N-取代硝基苯基吡唑的新型邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了应对发展中的害虫抗性和与常规杀虫剂相关的生态问题，并寻找针对瑞丹定受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含有N取代的硝基苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺。通过生物测定试验评价了目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性，并简要讨论了其相对的构效关系。大多数化合物均表现出中等至高活性，其中G 7和K 5对东方粘虫和K 2具有高活性。和K 4对抗小菜蛾的效果甚至优于对照氯虫腈。钙成像技术用于研究几种典型标题化合物对[Ca 2+ ] i的影响，尤其是G 7对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，这表明：一些标题化合物是RyR的有效激活剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.038

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation and SARs of Novel Anthranilic Diamides Derivatives Containing Amide, Carbamate, Urea, and Thiourea Moieties
  作者：Jingbo Liu、Yuxin Li、Xiulan Zhang、Dandan Cheng、Wei Wei、Changchun Wu、Yongtao Xie、Lixia Xiong、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201600711

  日期：2017.3

  insecticides, 21 novel anthranilic diamides analogues (C, D, E, and F) containing amide, carbamate, urea, and thiourea moieties were designed and synthesized based on bioisosteric approach. The biological assays against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella) indicated that these compounds displayed moderate to excellent activities. Especially, compound D1 showed

  为了发现潜在的ryanodine受体杀虫剂，基于生物立体方法，设计并合成了21种新颖的邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物（C，D，E和F），其中包括酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲部分。对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的生物学分析表明，这些化合物显示出中等至出色的活性。尤其是，化合物D 1在1.0 mg•L -1下对东方粘虫表现出100％的杀幼虫活性，相当于标准的chlorantraniliprole（100％，1.0 mg•L -1）。此外，D 1对小菜蛾的杀幼虫活性在0.1 mg•L -1时为100％，比氯吡喹（90％，0.1 mg•L -1）更有效。因此，D 1可以用作开发杀虫剂的新的先导结构。初步的构效关系表明，氨基甲酸酯基团被引入到N-苯基吡唑部分的苯环的4位上对杀幼虫活性有积极的影响。
• Synthesis and insecticidal evaluation of novel anthranilic diamides containing N-substitued nitrophenylpyrazole
  作者：Xiulan Zhang、Yuxin Li、Jinlong Ma、Hongwei Zhu、Baolei Wang、Mingzhen Mao、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.038

  日期：2014.1

  associated with conventional insecticides and to search for potent insecticides targeting at ryanodine receptor (RyR), a series of novel anthranilic diamides containing N-substitued nitrophenylpyrazole were designed and synthesized. The insecticidal activities of target compounds against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella) were evaluated in our greenhouse by bio-assay

  为了应对发展中的害虫抗性和与常规杀虫剂相关的生态问题，并寻找针对瑞丹定受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含有N取代的硝基苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺。通过生物测定试验评价了目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性，并简要讨论了其相对的构效关系。大多数化合物均表现出中等至高活性，其中G 7和K 5对东方粘虫和K 2具有高活性。和K 4对抗小菜蛾的效果甚至优于对照氯虫腈。钙成像技术用于研究几种典型标题化合物对[Ca 2+ ] i的影响，尤其是G 7对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，这表明：一些标题化合物是RyR的有效激活剂。