4β-<8-Methoxy-4(R)-methyl-3(S)-tetrahydropyran-2-yloxy-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran | 61218-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4β-<8-Methoxy-4(R)-methyl-3(S)-tetrahydropyran-2-yloxy-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
• CAS: 61218-18-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: DEPDOTTWZKEJDM-ZDTSVOPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-<8-Methoxy-4(R)-methyl-3(S)-tetrahydropyran-2-yloxy-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4β-<8-Methoxy-4(S)-methyl-3(S)-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-(trans)octenyl>-2-hydroxy-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 4-Methoxybutylmalonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.83h， 生成 4β-<8-Methoxy-4(R)-methyl-3(S)-tetrahydropyran-2-yloxy-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422