((undec-10-yn-1-yloxy)methyl)benzene | 427899-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((undec-10-yn-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: Undec-10-ynoxymethylbenzene
• CAS: 427899-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: BXRDXJFZCQPEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((undec-10-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 5-(11-(benzyloxy)undecyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酶动力学和组蛋白乙酰转移酶 KAT8 的抑制

  摘要：

  赖氨酸乙酰转移酶 8 (KAT8) 是一种组蛋白乙酰转移酶 (HAT)，负责乙酰化组蛋白 H4 (H4K16) 上的赖氨酸 16，并在细胞周期进程以及肿瘤抑制蛋白 p53 的乙酰化中发挥作用。对其生物学功能和药物发现计划的进一步研究将受益于这种酶的小分子抑制剂的开发。作为实现这一目标的第一步，我们研究了这种双底物酶的酶动力学。动力学实验表明了一种乒乓机制，其中酶首先结合 Ac-CoA，然后结合组蛋白底物。这种机制得到了使用等温滴定量热法 (ITC) 对两种底物的亲和力测量的支持。使用这些信息，已经研究了 KAT8 对非选择性 HAT 抑制剂漆树酸周围集中化合物集合的抑制作用。用漆树酸进行了动力学研究，在此基础上提出了 KAT8 的催化活性和漆树酸 (AA) 的抑制作用的模型。这使得能够计算抑制常数 Ki使用 Cheng-Prusoff 方程改编的漆树酸衍生物。本研究中描述的结果深入了解了 KAT8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.016
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 ((undec-10-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  酶动力学和组蛋白乙酰转移酶 KAT8 的抑制

  摘要：

  赖氨酸乙酰转移酶 8 (KAT8) 是一种组蛋白乙酰转移酶 (HAT)，负责乙酰化组蛋白 H4 (H4K16) 上的赖氨酸 16，并在细胞周期进程以及肿瘤抑制蛋白 p53 的乙酰化中发挥作用。对其生物学功能和药物发现计划的进一步研究将受益于这种酶的小分子抑制剂的开发。作为实现这一目标的第一步，我们研究了这种双底物酶的酶动力学。动力学实验表明了一种乒乓机制，其中酶首先结合 Ac-CoA，然后结合组蛋白底物。这种机制得到了使用等温滴定量热法 (ITC) 对两种底物的亲和力测量的支持。使用这些信息，已经研究了 KAT8 对非选择性 HAT 抑制剂漆树酸周围集中化合物集合的抑制作用。用漆树酸进行了动力学研究，在此基础上提出了 KAT8 的催化活性和漆树酸 (AA) 的抑制作用的模型。这使得能够计算抑制常数 Ki使用 Cheng-Prusoff 方程改编的漆树酸衍生物。本研究中描述的结果深入了解了 KAT8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.016

文献信息

• Monolayers as Models for Supported Catalysts:  Zirconium Phosphonate Films Containing Manganese(III) Porphyrins
  作者：Isa O. Benítez、Bruno Bujoli、Laurent J. Camus、Christine M. Lee、Fabrice Odobel、Daniel R. Talham

  DOI：10.1021/ja017317z

  日期：2002.4.1

  Organized monolayer films of a manganese tetraphenylporphyrin have been prepared and used as supported oxidation catalysts. Manganese 5,10,15,20-tetrakis(tetrafluorophenyl-4'-octadecyloxyphosphonic acid) porphyrin (1) has been immobilized as a monolayer film by a combination of Langmuir-Blodgett (LB) and self-assembled monolayer techniques that use zirconium phosphonate linkages to bind the molecule

  已经制备了四苯基卟啉锰的有组织的单层膜并用作负载氧化催化剂。锰 5,10,15,20-四（四氟苯基-4'-十八烷氧基膦酸）卟啉 (1) 已通过 Langmuir-Blodgett (LB) 和使用膦酸锆的自组装单层技术的组合固定为单层膜键将分子结合到表面。FTIR、XPS、UV-vis 和偏振光谱分析表明，薄膜由有效锚定和几乎平行于表面取向的非相互作用分子组成。单层薄膜对探索有机氧化所需的溶剂和温度条件是稳定的。将 1 的膜对使用碘代苯作为氧化剂的环辛烯环氧化的活性与锰 5 的膜进行比较，10,15,20-四（五氟苯基）卟啉 (2) 和 1 在等效均相条件下。相对于任一均相反应，固定化卟啉 1 显示出增强的活性。1 和 2 之间的主要区别在于 1 中的四个烷基膦酸酯臂旨在将卟啉掺入薄膜中。固定化 1 的活性增加是卟啉结构的结合，即使在溶液中也能阻止 mu-oxo 二聚体的形成，以及固定在表
• Stereoselective synthesis of functionalized allenes from tartaric acid
  作者：Kodambahalli S. Shruthi、Piyal Singh、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131706

  日期：2020.12

  good diastereoselectivity. The propargyl alcohols were transformed to allenes using Claisen rearrangement. The formed allenes serve as a precursor for the synthesis of one of the THP units of the natural product sorangicin and for the synthesis of the polyhydroxy unit present in natural product anamarine.

  通过控制地添加炔基锂试剂对酒石酸衍生的C 2对称的双二甲基酰胺进行不对称化处理，得到了单炔基酮，还原后生成了具有良好非对映选择性的相应炔丙基醇。使用克莱森重排将炔丙醇转化为丙二烯。形成的异位烯用作天然产物茄红素的THP单元之一的合成和天然产物阿那莫林中存在的多羟基单元的合成的前体。
• A Chlorinating Reagent Yields Vinyl Chlorides with High Regioselectivity under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Shengzong Liang、Rene Ebule、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02101

  日期：2017.9.1

  A novel chlorinating reagent with a high concentration of HCl has enabled the highly regioselective hydrochlorination of unactivated alkynes using a commercial nanogold catalyst. No overchlorination or hydration products were formed, and various functional groups were tolerated. This hydrochlorination method could be conducted under open air.

  一种具有高浓度HCl的新型氯化试剂，使得能够使用市售纳米金催化剂对未活化的炔烃进行高度区域选择性的氢氯化反应。没有形成过氯化或水合产物，并且可以容忍各种官能团。该盐酸盐化方法可以在露天条件下进行。
• Nucleophilic Addition of Amides to Haloalkynes: Synthesis of (Z)-β-Halovinyl Amides as Dual Precursors of Alkylidene Carbenes and Allyl Halides
  作者：Azusa Ishii、Takeshi Hata、Masayuki Shigeta、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00589

  日期：2024.4.19

  method for the synthesis of β-halovinyl amides, we developed a transition-metal-free nucleophilic addition reaction of amides to haloalkynes. The regioselective nucleophilic addition was achieved under solvent-free conditions using phosphonates to protonate the intermediate alkylidene carbenoids, thus suppressing their decomposition. Furthermore, we demonstrate that β-halovinyl amides can serve as dual

  为了合成β-卤代乙烯基酰胺的区域选择性方法，我们开发了酰胺与卤代炔的无过渡金属亲核加成反应。在无溶剂条件下，使用膦酸盐使中间体亚烷基类胡萝卜素质子化，从而抑制其分解，从而实现区域选择性亲核加成。此外，我们证明β-卤代乙烯基酰胺可以作为烯丙基卤化物和亚烷基卡宾的双重前体，以获得功能化的吲哚和吡咯烷酮。
• Rhodium-catalyzed synthesis of 1-alkynylphosphine oxides from 1-alkynes and tetraphenylbiphosphine
  作者：Mieko Arisawa、Masato Onoda、Chieko Hori、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.158

  日期：2006.7

  A rhodium complex RhH(PPh3)(4) catalyzes the C-P bond forming reaction of 1-alkynes and tetrapbenylbiphosphine in the presence of 2,4-dimethylnitro benzene giving 1-alkynylphosphines and its oxides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.