allyl 2,2-dimethyl-3-oxo-4-phenylbutanoate | 100032-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 2,2-dimethyl-3-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2,2-dimethyl-3-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 100032-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RNWJZZOTIDWORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,2-dimethyl-3-oxo-4-phenylbutanoate 在 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate 、 palladium diacetate 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-甲基-1-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯：β-酮酯的正交保护基团

  摘要：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯在 50 °C 下在四氢呋喃中用 0.75 当量的四丁基氟化铵三水合物处理时会发生裂解和脱羧，而衍生自甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇保持原样。相反，甲基-、叔-丁基-、烯丙基-或苄基P-酮酯可以被裂解和脱羧，而2-(三甲基甲硅烷基)乙基P-酮酯不受影响。类似地，由 2-(三甲基甲硅烷基) 乙醇和甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇衍生的混合双 (β-酮酯) 可以在相同的反应条件下进行化学选择性去功能化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067157
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-methyl-3-oxo-4-phenylbutanoate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以344 mg的产率得到allyl 2,2-dimethyl-3-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯：β-酮酯的正交保护基团

  摘要：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯在 50 °C 下在四氢呋喃中用 0.75 当量的四丁基氟化铵三水合物处理时会发生裂解和脱羧，而衍生自甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇保持原样。相反，甲基-、叔-丁基-、烯丙基-或苄基P-酮酯可以被裂解和脱羧，而2-(三甲基甲硅烷基)乙基P-酮酯不受影响。类似地，由 2-(三甲基甲硅烷基) 乙醇和甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇衍生的混合双 (β-酮酯) 可以在相同的反应条件下进行化学选择性去功能化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067157

文献信息

• Regiospecifically controlled formation of tetrasubstituted tributyltin ketone enolates catalyzed by a palladium complex
  作者：F. Guibéz、Yang Ting Xian、A.M. Zigna、G. Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89190-x

  日期：1985.1

  esters yields the corresponding tributyltin β-keto carboxylates which loose carbon dioxide at very moderate temperature, thus leading to the regiospecific formation of tributyltin tetrasubstituted enolates.

  钯催化的α-二取代的烯丙基β-酮酸酯的氢化锡烷水解反应生成相应的三丁基锡β-酮羧酸酯，其在非常适中的温度下散发二氧化碳，从而导致三丁基锡四取代的烯酸酯的区域特异性形成。
• GUIBE, F.;XIAN, YANG, TING;ZIGNA, A. M.;BALAVOINE, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 30, 3559-3562
  作者：GUIBE, F.、XIAN, YANG, TING、ZIGNA, A. M.、BALAVOINE, G.

  DOI：——

  日期：——
• GUIBE F.; ZHANG H. X.; BALAVOINE G., NOUV. J. CHIM., 10,(1986) N 12, 697-699
  作者：GUIBE F.、 ZHANG H. X.、 BALAVOINE G.

  DOI：——

  日期：——