3-Chloro-5-(1H-pyrrol-2-yl)-pyridine | 155637-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-5-(1H-pyrrol-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 3-chloro-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 155637-65-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• 分子量: 178.621
• InChiKey: AIQOEWCFLDAGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-5-(1H-pyrrol-2-yl)-pyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-chloro-1-methyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有机氮杂环盐的合成

  摘要：

  通过在 CH 2 Cl 2 中使(吡咯基)-吡啶或-喹啉及其衍生物与CF 3 SO 3 CH 3 反应，以高产率选择性地制备新的(吡咯基)-吡啶鎓盐和喹啉鎓盐。没有观察到吡咯的氮甲基化。初步研究表明，这些盐作为非线性光学器件表现出良好的响应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815931
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-二氯吡啶 在 4,4'-联吡啶 、 氨 作用下， 以55%的产率得到3-Chloro-5-(1H-pyrrol-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机氮杂环盐的合成

  摘要：

  通过在 CH 2 Cl 2 中使(吡咯基)-吡啶或-喹啉及其衍生物与CF 3 SO 3 CH 3 反应，以高产率选择性地制备新的(吡咯基)-吡啶鎓盐和喹啉鎓盐。没有观察到吡咯的氮甲基化。初步研究表明，这些盐作为非线性光学器件表现出良好的响应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815931

文献信息

• Electrosynthesis of Arylpyrroles and -indoles Under S_RN1 Conditions
  作者：M. Chahma、C. Combellas、A. Thiébault

  DOI：10.1055/s-1994-25476

  日期：——

  Arylpyrroles and -indoles are electrosynthesized via a SRN1 type reaction. With pyrrolyl anion, the reaction leads mainly to α-substitution, but β-substitution and disubstitution are also observed. With indolyl anion, the main product corresponds to β-substitution. In both cases, the yield of the main product is higher than 50%.

  芳基吡咯和吲哚通过SRN1类型反应电合成。使用吡咯基阴离子时，反应主要导致α取代，但也观察到β取代和双取代。使用吲哚基阴离子时，主要产物对应于β取代。在这两种情况下，主要产物的产率均超过50%。
• Delocalized Nitrogen Carbanions in SRN1 Reactions
  作者：M. Chahma、C. Combellas、A. Thiebault

  DOI：10.1021/jo00129a048

  日期：1995.12

  S(RN)1 reactions can be performed with nitrogen carbanions as nucleophiles, and generally the reaction leads to a mixture of isomers. In the case of the pyrrolyl anion, position 2 is about four times more reactive than position 3. When the ortho positions of pyrrole are substituted by alkyl groups, the reactivity of position 2 increases while that of position 3 decreases. With tert-butyl groups as the substituents, no reaction at position 2 is observed. With the indolyl anion as the nucleophiIe, no substitution at position 2 or at the phenyl ring is observed, and only one product corresponding to monosubstitution at position 3 is obtained. Imidazolyl anions react preferentially at position 4 (5), and substitution of position 2 by a methyl group makes the coupling regioselective.