1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 1372149-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1372149-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrFNO
• 分子量: 272.117
• InChiKey: XJIHZGXLPOQPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(phenyl-1,1-dimethylmethyl)-4-oxo-7-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  NEW AGENT FOR PROMOTING PHOSPHORYLATION OF eIF2a

  摘要：

  A compound represented by the general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof is a novel eIF2α phosphorylation promotor: where: R 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R 3 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, or a halogen atom; substituents of the aryl group, the aralkyl group, and the cycloalkyl group of R 1 are each independently a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyl group; substituents of the aromatic heterocyclic groups of R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted benzyl group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms; X represents a nitrogen atom or a methine group; and Y and Z both represent a hydrogen atom or are paired to represent a single bond.

  公开号：

  US20230192680A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Protocols Mutually Applicable to 4-Oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines: Synthesis of 1-Aryl-2-substituted and 1-Aryl-3-fluoro-4-oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines

  摘要：

  我们已经通过两种有用的合成单元，2-醛基-4-氧喹啉和2-甲基磺酰基-4-氧-1,8-萘啶，成功合成了1-芳基-2取代的4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物，这些化合物无法通过已知的方法合成。我们还通过在DMF中使用Selectfluor®和碳酸钾对N-芳基氨基酮进行氟化环化反应，成功合成了1-芳基-3-氟-4-氧喹啉，这是一锅法合成的。尽我们所知，这是3-氟-4-氧喹啉衍生物的首次合成。我们确认这些合成方案在4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物的合成中具有相互适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290079