(S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(4-hydroxyphenyl)methyloxazolidin-5-one | 205866-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(4-hydroxyphenyl)methyloxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-5-oxo-1,3-oxazolane-3-carboxylate；benzyl (4S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 205866-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: LIGPYMXHMWYJEU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(4-hydroxyphenyl)methyloxazolidin-5-one 在 磺酰氯 作用下， 生成 (S)-4-(3-Chloro-4-hydroxy-benzyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile and rapid regeneration of free amino acids from N -benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones and from N -benzyloxycarbonylamino derivatives by treatment with BCl 3 in dichloromethane

  摘要：

  Reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones and of N-benzyloxycarbonylamino acids with BCl3 in dichloromethane at room temperature affords the corresponding free amino acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.011
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 以37%的产率得到(S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(4-hydroxyphenyl)methyloxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮轻松生产 N-甲基氨基酸

  摘要：

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch99082

文献信息

• A practical approach for the optically pure N-Methyl-α-amino acids
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00111-7

  日期：1998.4

  A new practical synthesis of N-Methyl-α-amino acids by racemization free methodology has been developed. The method involves the reductive cleavage of N-protected oxazolidinones using hydrogen in the presence of to give the title compounds in quantitative yields.

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。
• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。
• A convenient two step transformation of tyrosine into the antihypertensive amino acid (S)-4-hydroxy-3-hydroxymethylphenylalanine
  作者：Pietro Allevi、Riccardo Cribiù、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.031

  日期：2004.4

  Treatment of tyrosine with paraformaldehyde and catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid, at reflux in toluene, directly generates benzyl (S)-4-(4H-1,3-benzodioxin-6-ylmethyl)-5-oxo-1,3-oxazolane-3-carboxylate, which on treatment with boron trichloride in dichloromethane, affords (S)-4-hydroxy-3-hydroxymethylphenylalanine. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.