2-[4-(allyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-phenyl-1-ethanone | 1018669-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-(allyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-4-prop-2-enoxyphenyl)-1-phenylethanone；2-(2-hydroxy-4-prop-2-enoxyphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 1018669-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KJGVFLJTZKKNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(allyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-phenyl-1-ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 110.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 ethyl 2-{4-[3-(2-phenyl-7-propylbenzo[b]furan-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}ethanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟二苯甲酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-(allyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-phenyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930

文献信息

• Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Corey–Chaykovsky reagent
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Tsung-Che Chang、Ting-Chun Liu、Hsing-Pang Hsieh、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.024

  日期：2008.3

  A variety of 2-hydroxybenzophenones on reaction with Corey-Chaykovsky reagent underwent unprecedented rearrangements leading to 3-substituted benzofurans 8 and one-carbon homologated compounds 9 and 12. Compounds 9 could further be quantitatively transformed to 2-substituted benzofuran derivatives 10. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Indole-Based Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Agonists:  Design, SAR, Structural Biology, and Biological Activities
  作者：Neeraj Mahindroo、Chien-Fu Huang、Yi-Huei Peng、Chiung-Chiu Wang、Chun-Chen Liao、Tzu-Wen Lien、Santhosh Kumar Chittimalla、Wei-Jan Huang、Chia-Hua Chai、Ekambaranellore Prakash、Ching-Ping Chen、Tsu-An Hsu、Cheng-Hung Peng、I-Lin Lu、Ling-Hui Lee、Yi-Wei Chang、Wei-Cheng Chen、Yu-Chen Chou、Chiung-Tong Chen、Chandra M. V. Goparaju、Yuan-Shou Chen、Shih-Jung Lan、Ming-Chen Yu、Xin Chen、Yu-Sheng Chao、Su-Ying Wu、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm0506930

  日期：2005.12.1

  The synthesis and structure-activity relationship studies of novel indole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists are reported. Indole, a drug-like scaffold, was studied as a core skeleton for the acidic head part of PPAR agonists. The structural features (acidic head, substitution on indole, and linker) were optimized first, by keeping benzisoxazole as the tail part

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。