methyl (5S,6R)-7-oxo-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-carboxylate | 1239015-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (5S,6R)-7-oxo-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1239015-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KVLYYNMUMJQXGP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-carbonyl)-3-phenylacrylic acid methyl ester 在 六氟异丙醇 、 (3aR,8bS)-2-[1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到methyl (5S,6R)-7-oxo-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性三（恶唑啉）/铜（II）催化不对称纳扎罗夫反应

  摘要：

  贝弗利山庄铜（II）：通过控制环化步骤的对映选择性，已经开发出了一种高效的催化不对称Nazarov反应，以优异的收率提供了具有优异对映选择性和非对映选择性的手性O-杂六氢茚并萘。HFIP =六氟-2-丙醇，B ArF =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.200907266