2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl | 1441641-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-fluoro-4-nitrobenzene；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoro-4-nitrobenzene
• CAS: 1441641-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄
• 分子量: 277.252
• InChiKey: NVDYVUJXAMAHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl 在 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-nitrodibenzo[b,d]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型Novobiocin核心类似物作为Hsp90抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）C末端抑制剂的开发已成为治疗癌症的令人兴奋的策略。先前的努力集中在对天然产物新霉素和香豆霉素的修饰上。此外，已经广泛研究了糖和酰胺部分的变化，而香豆素核心的替代品受到的关注较少。本文中，合成了24个糖和酰胺部分之​​间具有不同距离和角度的核。对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性和Hsp90抑制活性的化合物是那些糖和酰胺部分之​​间的间隔为7.7至12.1Å，且夹角为180°的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504955
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯硼酸 、 1-溴-2-氟-4-硝基苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型Novobiocin核心类似物作为Hsp90抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）C末端抑制剂的开发已成为治疗癌症的令人兴奋的策略。先前的努力集中在对天然产物新霉素和香豆霉素的修饰上。此外，已经广泛研究了糖和酰胺部分的变化，而香豆素核心的替代品受到的关注较少。本文中，合成了24个糖和酰胺部分之​​间具有不同距离和角度的核。对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性和Hsp90抑制活性的化合物是那些糖和酰胺部分之​​间的间隔为7.7至12.1Å，且夹角为180°的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504955

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophene, Dibenzofuran and Carbazole Donor-Acceptor Chromophores
  作者：Mogens Nielsen、Tue Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen

  DOI：10.1055/s-0032-1318484

  日期：——

  dibenzofuran, and carbazole with hydroxy and nitro or cyano groups. The synthesis of these donor–acceptor chromophores is based on a key Suzuki–Miyaura coupling using an appropriately substituted aromatic boronic acid. Subsequent intramolecular SNAr reaction allows formation of the dibenzothiophene and dibenzofuran scaffolds, while a carbon–hydrogen activation reaction is employed to afford the carbazole.

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novobiocin Core Analogues as Hsp90 Inhibitors
  作者：Katherine M. Byrd、Chitra Subramanian、Jacqueline Sanchez、Hashim F. Motiwala、Weiya Liu、Mark S. Cohen、Jeffrey Holzbeierlein、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1002/chem.201504955

  日期：2016.5.10

  Development of heat shock protein 90 (Hsp90) C‐terminal inhibitors has emerged as an exciting strategy for the treatment of cancer. Previous efforts have focused on modifications to the natural products novobiocin and coumermycin. Moreover, variations in both the sugar and amide moieties have been extensively studied, whereas replacements for the coumarin core have received less attention. Herein,

  热激蛋白90（Hsp90）C末端抑制剂的开发已成为治疗癌症的令人兴奋的策略。先前的努力集中在对天然产物新霉素和香豆霉素的修饰上。此外，已经广泛研究了糖和酰胺部分的变化，而香豆素核心的替代品受到的关注较少。本文中，合成了24个糖和酰胺部分之​​间具有不同距离和角度的核。对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性和Hsp90抑制活性的化合物是那些糖和酰胺部分之​​间的间隔为7.7至12.1Å，且夹角为180°的化合物。