2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl | 1441641-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-fluoro-4-nitrobenzene；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoro-4-nitrobenzene
• CAS: 1441641-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄
• 分子量: 277.252
• InChiKey: NVDYVUJXAMAHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl 在 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-nitrodibenzo[b,d]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型Novobiocin核心类似物作为Hsp90抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）C末端抑制剂的开发已成为治疗癌症的令人兴奋的策略。先前的努力集中在对天然产物新霉素和香豆霉素的修饰上。此外，已经广泛研究了糖和酰胺部分的变化，而香豆素核心的替代品受到的关注较少。本文中，合成了24个糖和酰胺部分之​​间具有不同距离和角度的核。对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性和Hsp90抑制活性的化合物是那些糖和酰胺部分之​​间的间隔为7.7至12.1Å，且夹角为180°的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504955
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯硼酸 、 1-溴-2-氟-4-硝基苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-fluoro-2′,4′-dimethoxy-4-nitro-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型Novobiocin核心类似物作为Hsp90抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）C末端抑制剂的开发已成为治疗癌症的令人兴奋的策略。先前的努力集中在对天然产物新霉素和香豆霉素的修饰上。此外，已经广泛研究了糖和酰胺部分的变化，而香豆素核心的替代品受到的关注较少。本文中，合成了24个糖和酰胺部分之​​间具有不同距离和角度的核。对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性和Hsp90抑制活性的化合物是那些糖和酰胺部分之​​间的间隔为7.7至12.1Å，且夹角为180°的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504955

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophene, Dibenzofuran and Carbazole Donor-Acceptor Chromophores
  作者：Mogens Nielsen、Tue Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen

  DOI：10.1055/s-0032-1318484

  日期：——

  dibenzofuran, and carbazole with hydroxy and nitro or cyano groups. The synthesis of these donor–acceptor chromophores is based on a key Suzuki–Miyaura coupling using an appropriately substituted aromatic boronic acid. Subsequent intramolecular SNAr reaction allows formation of the dibenzothiophene and dibenzofuran scaffolds, while a carbon–hydrogen activation reaction is employed to afford the carbazole.

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。