7-nitrodibenzo[b,d]furan-3-ol | 1441641-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-nitrodibenzo[b,d]furan-3-ol
• 英文别名: 7-Nitrodibenzofuran-3-ol；7-nitrodibenzofuran-3-ol
• CAS: 1441641-73-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₄
• 分子量: 229.192
• InChiKey: XKDMMZGFHWYNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitrodibenzo[b,d]furan-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3',6-dimethoxy-N-(7-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)dibenzo[b,d]furan-3-yl)[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型Novobiocin核心类似物作为Hsp90抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）C末端抑制剂的开发已成为治疗癌症的令人兴奋的策略。先前的努力集中在对天然产物新霉素和香豆霉素的修饰上。此外，已经广泛研究了糖和酰胺部分的变化，而香豆素核心的替代品受到的关注较少。本文中，合成了24个糖和酰胺部分之​​间具有不同距离和角度的核。对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性和Hsp90抑制活性的化合物是那些糖和酰胺部分之​​间的间隔为7.7至12.1Å，且夹角为180°的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504955
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 7-nitrodibenzo[b,d]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑供体-受体发色团的合成

  摘要：

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318484